(4S,5R)-4-(bromomethyl)-5-butyldihydrofuran-2(3H)-one | 791630-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5R)-4-(bromomethyl)-5-butyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-(bromomethyl)-5-butyloxolan-2-one
• CAS: 791630-18-7
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: RZDDJIFKTXXWEN-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(bromomethyl)-5-butyldihydrofuran-2(3H)-one 在 偶氮二异丁腈 、 tert-butyl(2,6-dimethoxy-1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)dimethylsilane 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (-)-反式威士忌内酯 、 (+)-反式威士忌内酯
  参考文献：
  名称：

  使用手性环己二烯基Ti化合物立体选择性地合成（+）-肾上腺酸，（+）-反-白兰地内酯和（+）-反-威士忌内酯。

  摘要：

  我们提出了环己二烯从3金属1，4-环己二烯到各种醛的立体选择性转移。路易斯酸介导的醛的“烯丙基化”通过3-甲硅烷基化和3-苯乙烯基化的1，4-环己二烯的处理不能以高非对映选择性实现。相反，环己二烯基钛化合物与脂族和芳族醛的反应均具有优异的非对映选择性。手性TADDOL衍生的（TADDOL，2,2-二甲基-α，α，α'，α'-四苯基-1,3-二氧代兰二甲醇）环己二烯基Ti衍生物与各种醛的反应导致相应的均丁醇具有出色的非对映体和对映选择性。用手性B-环己二烯基二异硫代樟脑硼烷获得较低的选择性。1 3-环己二烯是制备生物学上重要的γ-丁内酯的非常有用的结构单元。描述了通过1，4-环己二烯的不对称化来短效地合成（+）-肾甾酸，（+）-反式威士忌内酯和（+）-反白兰地内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.200400237
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-butyl-4-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(4S,5R)-4-(bromomethyl)-5-butyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用手性环己二烯基Ti化合物立体选择性地合成（+）-肾上腺酸，（+）-反-白兰地内酯和（+）-反-威士忌内酯。

  摘要：

  我们提出了环己二烯从3金属1，4-环己二烯到各种醛的立体选择性转移。路易斯酸介导的醛的“烯丙基化”通过3-甲硅烷基化和3-苯乙烯基化的1，4-环己二烯的处理不能以高非对映选择性实现。相反，环己二烯基钛化合物与脂族和芳族醛的反应均具有优异的非对映选择性。手性TADDOL衍生的（TADDOL，2,2-二甲基-α，α，α'，α'-四苯基-1,3-二氧代兰二甲醇）环己二烯基Ti衍生物与各种醛的反应导致相应的均丁醇具有出色的非对映体和对映选择性。用手性B-环己二烯基二异硫代樟脑硼烷获得较低的选择性。1 3-环己二烯是制备生物学上重要的γ-丁内酯的非常有用的结构单元。描述了通过1，4-环己二烯的不对称化来短效地合成（+）-肾甾酸，（+）-反式威士忌内酯和（+）-反白兰地内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.200400237