8-epi-15(17->16)-abeo-abiet-16-ene-13α,14α-diol | 843664-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 8-epi-15(17->16)-abeo-abiet-16-ene-13α,14α-diol
• 英文别名: (1R,2R,4aS,4bR,8aS,10aS)-4b,8,8-trimethyl-2-prop-2-enyl-3,4,4a,5,6,7,8a,9,10,10a-decahydro-1H-phenanthrene-1,2-diol
• CAS: 843664-15-3
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: OERJVKPNYLXPNM-YDWUEFBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-epi-15(17->16)-abeo-abiet-16-ene-13α,14α-diol 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 15α-homo-15-isopimaren-14-one
  参考文献：
  名称：

  三环和四环二萜的合成。SmI 2促进的环化

  摘要：

  几种三环和四环二萜已经从扎莫拉酸合成。关键步骤是SmI 2对二羰基13,14-半共衍生物的环化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.116
• 作为产物：
  描述：

  labd-7-en-12-acetyl-17-oic acid methyl ester 在 四氧化锇 、 四丙基高钌酸铵 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 lithium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 高碘酸 、 二异丙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 8-epi-15(17->16)-abeo-abiet-16-ene-13α,14α-diol
  参考文献：
  名称：

  三环和四环二萜的合成。SmI 2促进的环化

  摘要：

  几种三环和四环二萜已经从扎莫拉酸合成。关键步骤是SmI 2对二羰基13,14-半共衍生物的环化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.116

文献信息

• Synthesis of tri- and tetracyclic diterpenes. Cyclisations promoted by SmI2
  作者：I.S. Marcos、M.A. Cubillo、R.F. Moro、S. Carballares、D. Díez、P. Basabe、C.F. Llamazares、A. Benéitez、F. Sanz、H.B. Broughton、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.116

  日期：2005.1

  Several tri- and tetracyclic diterpenes have been synthesised from zamoranic acid. The key step is the cyclisation of a dicarbonyl 13,14-secoderivative by SmI2.

  几种三环和四环二萜已经从扎莫拉酸合成。关键步骤是SmI 2对二羰基13,14-半共衍生物的环化作用。