3a-vinyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-inden-1-one | 1268636-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3a-vinyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 3a-vinyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydroinden-1-one；3a-ethenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-inden-1-one
• CAS: 1268636-59-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: XKJJVTYTIUUMNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a-vinyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-inden-1-one 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 9λ²-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of the molecular framework of pleuromutilin

  摘要：

  报道了对Pleuromutilin三环碳骨架的两种合成方法。在每条路线的早期阶段，采用了对映选择性1,4-加合反应来扩展双环前体，而环形成烯烃复分解反应则被用于完成Pleuromutilin的碳框架。所制备的同系物进行了适当的功能化，以便获取多样化的Pleuromutilin类药物。

  DOI：

  10.1039/c0cc04077k
• 作为产物：
  描述：

  (3a-Ethenyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-1-yl)oxy-trimethylsilane 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3a-vinyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of the molecular framework of pleuromutilin

  摘要：

  报道了对Pleuromutilin三环碳骨架的两种合成方法。在每条路线的早期阶段，采用了对映选择性1,4-加合反应来扩展双环前体，而环形成烯烃复分解反应则被用于完成Pleuromutilin的碳框架。所制备的同系物进行了适当的功能化，以便获取多样化的Pleuromutilin类药物。

  DOI：

  10.1039/c0cc04077k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Saegusa–Ito Oxidation: Synthesis of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds from Trimethylsilyl Enol Ethers
  作者：Yingdong Lu、Pierre Long Nguyen、Nicolas Lévaray、Hélène Lebel

  DOI：10.1021/jo302465v

  日期：2013.1.18

  Palladium-catalyzed Saegusa–Ito oxidation of trimethylsilyl enol ethers is possible using Oxone as a stoichiometric oxidant and sodium hydrogen phosphate as a buffer. Cyclic and acyclic enones as well as α,β-unsaturated aldehydes are obtained in good to excellent yields.

  使用Oxone作为化学计量的氧化剂和磷酸氢钠作为缓冲剂，钯催化的Saegusa-Ito氧化三甲基甲硅烷基烯醇醚是可能的。以良好或优异的产率获得环状和无环烯酮以及α，β-不饱和醛。
• ANTIMICROBIAL AND ANTITUBERCULAR COMPOUNDS
  申请人：Sorensen Erik J.

  公开号：US20120010281A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Infections caused by Mycobacterium tuberculosis kill more than 1.8 million people each year. While the persistence of this pathogenic bacterial species and the emergence of multidrug resistant strains have created an urgent need for new TB therapies, a new TB-specific drug has not been developed in over 40 years. The disclosure herein provides short and scalable syntheses of small molecules, and small molecules as new therapeutics for eradicating this life threatening pathogen.

  由结核分枝杆菌引起的感染每年导致超过180万人死亡。尽管这种病原菌种的持续存在和多药耐药菌株的出现已经产生了对新结核病疗法的迫切需求，但40多年来，还没有开发出一种针对结核病的新特异性药物。本披露提供了小型分子的简短且可扩展的合成方法，以及作为消除这种威胁生命病原体的新疗法的小分子。