N-[叔丁氧羰基]-O-(叔丁基)-D-酪氨酸 | 507276-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[叔丁氧羰基]-O-(叔丁基)-D-酪氨酸
• 中文别名: 叔丁氧羰基-O-叔丁基-D-酪氨酸
• 英文名称: Boc-D-Tyr(t-Bu)-OH
• 英文别名: Boc-D-Tyr(tBu)-OH；(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoic acid
• CAS: 507276-74-6
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: ZEQLLMOXFVKKCN-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[叔丁氧羰基]-O-(叔丁基)-D-酪氨酸 在 N-甲基吗啉 、 silver benzoate 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-(4-tert-butoxy-phenyl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Unpredictable Stereochemical Preferences for Mu Opioid Receptor Activity in an Exhaustively Stereodiversified Library of 1,4-Enediols

  摘要：

  [GRAPHICS]Using olefin cross-metathesis, we synthesized a novel stereodiversified library of compounds 3 containing a trans-1,4-enediol. Screening this library for mu opioid receptor (MOR) affinity identified multiple high-affinity ligands and revealed that the stereochemical configuration varied widely among those ligands having the highest affinity. It was not possible to predict the configurations of the most active compounds 3 on the basis of the configuration of endomorphin-2, a known MOR peptide ligand, validating the diversity-based approach to ligand discovery.

  DOI：

  10.1021/ol027237f
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 O-叔丁基-D-酪氨酸 在 正戊烷 、 乙醚 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 sodium hydroxide 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the title compound (1.45 g, 95%)的产率得到N-[叔丁氧羰基]-O-(叔丁基)-D-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Akt Activity

  摘要：

  本发明涉及一种新型的1H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基化合物，其作为蛋白激酶B活性的抑制剂以及在癌症和关节炎治疗中的应用。

  公开号：

  US20080318947A1

文献信息

• [EN] CROSS-LINKING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE RÉTICULATION ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2021092287A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  Compounds of Formula IA, IB, II, III, IV, and/or V are described herein along with their methods of use. A compound of the present invention may cross-link under physiological conditions and/or in vivo.

  本文描述了式IA、IB、II、III、IV和/或V的化合物以及它们的使用方法。本发明的化合物可能在生理条件和/或体内发生交联。
• Anthranilic acid-containing cyclic tetrapeptides: at the crossroads of conformational rigidity and synthetic accessibility
  作者：Dongyue Xin、Kevin Burgess

  DOI：10.1039/c6ob00693k

  日期：——

  contributes three atom units to main-chains, hence natural cyclic peptides can be 9, 12, 15, …. i.e. 3n membered-rings, where n is the number of amino acids. Cyclic peptides that are 9 or 12-membered ring compounds tend to be hard to prepare because of strain, while their one amino acid homologs (15-membered cyclic pentapeptides) are not conformationally homogeneous unless constrained by strategically placed

  肽中的每个氨基酸在主链上贡献三个原子单元，因此天然环肽可以是9、12、15等。即3个n元环，其中n是氨基酸数。9或12元环化合物的环肽由于应变而往往难以制备，而它们的一个氨基酸同源物（15元环五肽）在构象上不是均质的，除非受到策略性地放置的脯氨酸或D的约束-氨基酸残基。我们假设用刚性β-氨基酸取代环状四肽中的一种遗传编码氨基酸将使拟肽设计处于合成可及性和构象刚性之间的有用十字路口。因此，本研究探索了非脯氨酸含有13位环肽1的特征，该肽具有一个邻氨基苯甲酸（Anth）残基。制备了十二种这种类型的环状肽，并以此证明了固相和固相方法的可行性。产生的文库包含一套完整的四个非对映异构体，序列为1aaf（即，环-AlaAlaPhe Anth）。无一例外，这四种非对映异构体各自在溶液中采用一种主要的构象。基本上这些构象的特征是酰胺N – H向量在赤道平面的上方和下方起皱，并且使它们的N –原子近似指向极
• Facile Synthesis of 7-<i>epi</i>-Taxane and Its Derivatives and Preliminary Evaluation of Anticancer Activity
  作者：Zhao Li、Jia Feng、Kun Zou、Zhuo Yang、Yong Zhang、Zhijian Xu、Bo Li、Jiye Shi、Yiming Li、Weiliang Zhu、Kaixian Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201600381

  日期：2016.11

  7‐epi‐Taxane has been achieved efficiently in gram scale from natural taxane via inversion of the 7‐hydroxyl group simply using Ag2O as catalyst and DMF as solvent. The catalyst could be quantitatively recovered by filtration without loss of catalytic activity. This condition is also applicable to the direct epimerization of taxane derivatives (e.g., docetaxel and paclitaxel) to 7‐epi‐taxane derivatives

  7-外延-Taxane已经有效地从天然紫杉烷克规模通过简单地使用的Ag的7-羟基的反转实现2 O作为催化剂和DMF作为溶剂。可以通过过滤定量回收催化剂，而不会损失催化活性。这个条件也可以适用于紫杉烷衍生物（直接差向异构化例如，多西他赛和紫杉醇）至7-外延紫杉烷衍生物（例如，7-外延-多烯紫杉醇和7-外延-紫杉醇）。此外，还有7- Epi的33种酯衍生物在不保护C-7-OH的情况下，通过酯化成功合成了C-13位置具有不同氨基酸部分的紫杉烷。生物测定结果表明，化合物13和18具有对前列腺癌细胞系DU145良好的选择性，用IC 50值低至15.9纳摩尔/ L为18。
• Renal Targeting: Peptide-Based Drug Delivery to Proximal Tubule Cells
  作者：Artjom Wischnjow、Dikran Sarko、Maria Janzer、Christina Kaufman、Barbro Beijer、Sebastian Brings、Uwe Haberkorn、Gregor Larbig、Armin Kübelbeck、Walter Mier

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00057

  日期：2016.4.20

  Kidney-specific drug targeting is an attractive strategy to reduce unwanted side effects and to enhance drug efficacy within the renal tissue. For this purpose a novel kidney-specific drug carrier was developed. The peptide sequence (KKEEE)3K triggers exceptional renal specificity at high accumulation rates. Micro-PET imaging studies of megalin-deficient mice indicate that the cellular endocytosis of this carrier is mediated by megalin. This assumption is supported by immunohistochemical analysis of FITC-labeled carrier peptide, which exclusively accumulated at the apical side of proximal tubule cells within the renal cortex. Scintigraphic studies of modified ciprofloxacin conjugated to (KKEEE)3K confirmed the excellent drug targeting potential of the peptide carrier. The conjugate accumulated entirely in the kidneys, revealing flawless redirection of ciprofloxacin, a compound that is mainly excreted by the liver. In conclusion, these results suggest the potential of (KKEEE)3K as a promising candidate for kidney-targeted drug delivery to proximal tubule cells.

  肾脏特异性药物靶向是一种有吸引力的策略，可以减轻不必要的副作用并增强药物在肾组织中的疗效。为此，开发了一种新型的肾脏特异性药物载体。肽序列(KKEEE)3K在高积累率下触发了卓越的肾脏特异性。对缺乏巨噬细胞受体（megalin）的小鼠进行的微PET成像研究表明，该载体的细胞内吞作用是由巨噬细胞受体介导的。这一假设得到了FITC标记的载体肽的免疫组化分析的支持，该肽仅在肾皮质中近端小管细胞的顶侧积累。改造的氟喹诺酮与(KKEEE)3K的结合体的闪烁成像研究证实了该肽载体卓越的药物靶向潜力。结合体完全在肾脏中积累，显示了氟喹诺酮的完美重定向，而该化合物主要通过肝脏排泄。总之，这些结果表明(KKEEE)3K作为一种有前景的候选者，具有针对近端小管细胞的肾脏靶向药物递送的潜力。
• An Intracellular H₂ O₂ -Responsive AIEgen for the Peroxidase-Mediated Selective Imaging and Inhibition of Inflammatory Cells
  作者：Yong Cheng、Jun Dai、Chunli Sun、Rui Liu、Tianyou Zhai、Xiaoding Lou、Fan Xia

  DOI：10.1002/anie.201712803

  日期：2018.3.12

  the AIE process in inflammatory cells that contain H2O2 and overexpress myeloperoxidase. The emission turn‐on resulting from the crosslinking of TT molecules could be used to distinguish between inflammatory and normal cells. Moreover, the massive TT aggregates induced mitochondria damage and cell apoptosis. This study demonstrates that the H2O2‐responsive peroxidase‐activated AIEgen holds great promise

  炎性细胞已引起广泛关注，因为炎性疾病增加了许多类型癌症的风险。因此，实施炎性细胞的检测和治疗方法是紧迫而重要的。本文中，我们构建了一种具有聚集诱导发射（AIE）特性的治疗诊断探针，其中用两个酪氨酸（Tyr）部分修饰了四苯乙烯（TPE）。由于依赖H 2 O 2，酶催化的二氢酪氨酸的形成，含Tyr的TPE（TT）分子通过二氢酪氨酸键交联以诱导疏水性聚集体的形成，从而激活了包含H 2 O 2的炎性细胞中的AIE过程。并过表达髓过氧化物酶。TT分子交联产生的发射开启可用于区分炎症细胞和正常细胞。而且，大量的TT聚集体诱导线粒体损伤和细胞凋亡。这项研究表明，H 2 O 2反应过氧化物酶激活的AIEgen对于炎症细胞选择性成像和抑制具有广阔的前景。