(+/-)-7-acetyl-5,7,10-trihydroxy-2-trimethylsilyl-6,7,8,9-tetrahydroanthra<2,3-b>thiophene-4,11-dione | 114232-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (+/-)-7-acetyl-5,7,10-trihydroxy-2-trimethylsilyl-6,7,8,9-tetrahydroanthra<2,3-b>thiophene-4,11-dione
• 英文别名: 7-acetyl-5,7,10-trihydroxy-2-trimethylsilyl-8,9-dihydro-6H-naphtho[2,3-f][1]benzothiole-4,11-dione
• CAS: 114232-82-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆SSi
• 分子量: 430.554
• InChiKey: SZKCOVDXZVTIKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7-acetyl-5,7,10-trihydroxy-2-trimethylsilyl-6,7,8,9-tetrahydroanthra<2,3-b>thiophene-4,11-dione 在 2-甲基-2,4-戊二醇 、 偶氮二异丁腈 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 mercury dibromide 、 苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 83.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环类药物：道诺霉素D环噻吩类似物的区域特异性全合成。

  摘要：

  由（2-羧基噻吩-3-基）乙酸（5）制得的关键酸酐2-乙酰氧基-[2-羧基-5-（三甲基甲硅烷基）噻吩-3-基]乙酸酐（8）碱诱导的与氯醌缩醛的环加成反应（11），得到7,7-乙二氧基-2-三甲基甲硅烷基-6,7,8,9-四氢蒽[2,3-b]噻吩-5,10-二酮（12 ）区域选择性。类似地，通过强碱诱导的环加成反应获得了区域异构的8,8-乙二氧基-2-三甲基甲硅烷基-6,7,8,9-四氢蒽[2,3-b]噻吩-5,10-二酮（30）。 8与氯醌缩醛（29）。这些环加合物（12和30）被转化为道诺霉素（1a）的D环噻吩类似物（28和38）。还制备了在D-环中具有三甲基甲硅烷基取代基的另一D-环噻吩类似物（42）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1836
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-5,7,10-trihydroxy-2-trimethylsilyl-7-(trimethylsilyl)ethynyl-6,7,8,9-tetrahydroanthra<2,3-b>thiophene-4,11-dione 在 硫酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到(+/-)-7-acetyl-5,7,10-trihydroxy-2-trimethylsilyl-6,7,8,9-tetrahydroanthra<2,3-b>thiophene-4,11-dione
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环类药物：道诺霉素D环噻吩类似物的区域特异性全合成。

  摘要：

  由（2-羧基噻吩-3-基）乙酸（5）制得的关键酸酐2-乙酰氧基-[2-羧基-5-（三甲基甲硅烷基）噻吩-3-基]乙酸酐（8）碱诱导的与氯醌缩醛的环加成反应（11），得到7,7-乙二氧基-2-三甲基甲硅烷基-6,7,8,9-四氢蒽[2,3-b]噻吩-5,10-二酮（12 ）区域选择性。类似地，通过强碱诱导的环加成反应获得了区域异构的8,8-乙二氧基-2-三甲基甲硅烷基-6,7,8,9-四氢蒽[2,3-b]噻吩-5,10-二酮（30）。 8与氯醌缩醛（29）。这些环加合物（12和30）被转化为道诺霉素（1a）的D环噻吩类似物（28和38）。还制备了在D-环中具有三甲基甲硅烷基取代基的另一D-环噻吩类似物（42）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1836

文献信息

• A new synthetic strategy for heteroanthracyclines: Total synthesis of D-ring thiophene analogs of daunomycin
  作者：Yasumitsu Tamura、Masayuki Kirihara、Jun-ichi Sekihachi、Ryuichi Okunaka、Shin-ichiro Mohri、Teruhisa Tsugoshi、Shuji Akai、Manabu Sasho、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96434-7

  日期：1987.1

  The strong base-induced cycloaddition of appropriately functionalized thiophene analogs of homophthalic anhydride constitutes a highly regiospecific and convenient route to the D-ring thiophene analogs ( and ) of daunomycin.

  适当的官能化的邻苯二甲酸酐的噻吩类似物的强碱诱导的环加成反应构成了对道诺霉素D环噻吩类似物（和）的高度区域专一性和便捷的途径。
• KITA, YASUYUKI;KIRIHARA, MASAYUKI;SEKIHACHI, JUN-ICHI;OKUNAKA, RYUICHI;SA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1836-1843
  作者：KITA, YASUYUKI、KIRIHARA, MASAYUKI、SEKIHACHI, JUN-ICHI、OKUNAKA, RYUICHI、SA+

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA, YASUMITSU;KIRIHARA, MASAYUKI;SEKIHACHI, JUN-ICHI;OKUNAKA, RYUICHI+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 34, 3971-3974
  作者：TAMURA, YASUMITSU、KIRIHARA, MASAYUKI、SEKIHACHI, JUN-ICHI、OKUNAKA, RYUICHI+

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic anthracyclines: Regiospecific total synthesis of D-ring thiophene analogues of daunomycin.
  作者：Yasuyuki KITA、Masayuki KIRIHARA、Jun-ichi SEKIHACHI、Ryuichi OKUNAKA、Manabu SASHO、Shin-ichiro MOHRI、Takao HONDA、Shuji AKAI、Yasumitsu TAMURA、Kin-o SHIMOOKA

  DOI：10.1248/cpb.38.1836

  日期：——

  base-induced cycloaddition reaction of 8 with the chloroquinone acetal (29). These cycloadducts (12 and 30) were converted to D-ring thiophene analogues (28 and 38) of daunomycin (1a). Another D-ring thiophene analogue (42) which has a trimethylsilyl substituent in the D-ring was also prepared.

  由（2-羧基噻吩-3-基）乙酸（5）制得的关键酸酐2-乙酰氧基-[2-羧基-5-（三甲基甲硅烷基）噻吩-3-基]乙酸酐（8）碱诱导的与氯醌缩醛的环加成反应（11），得到7,7-乙二氧基-2-三甲基甲硅烷基-6,7,8,9-四氢蒽[2,3-b]噻吩-5,10-二酮（12 ）区域选择性。类似地，通过强碱诱导的环加成反应获得了区域异构的8,8-乙二氧基-2-三甲基甲硅烷基-6,7,8,9-四氢蒽[2,3-b]噻吩-5,10-二酮（30）。 8与氯醌缩醛（29）。这些环加合物（12和30）被转化为道诺霉素（1a）的D环噻吩类似物（28和38）。还制备了在D-环中具有三甲基甲硅烷基取代基的另一D-环噻吩类似物（42）。