2-Amino-4-ethoxypyridin-3-carbonitril | 98645-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-4-ethoxypyridin-3-carbonitril
• 英文别名: 3-Pyridinecarbonitrile,2-amino-4-ethoxy-；2-amino-4-ethoxypyridine-3-carbonitrile
• CAS: 98645-48-8
• 化学式: C₈H₉N₃O
• mdl: MFCD18803007
• 分子量: 163.179
• InChiKey: VUINDQUUHOFWSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-4-ethoxypyridin-3-carbonitril 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到2-氨基-4-氧代-1,4-二氢-3-吡啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  [DE] PYRIDOPYRIMIDINONE
  [EN] PYRIDOPYRIMIDINONES
  [FR] PYRIDOPYRIMIDINONES

  摘要：

  Verbindungen der Formel (I); worin R1, R2 , R3 , R4 , R5, R6 , R7 , R8, R9, X und X‘ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sind Inhibitoren der Tyrosinkinasen, insbesondere TIE-2, und der Raf-Kinasen und können u.a. zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.

  公开号：

  WO2005047283A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dicyan-4-(N,N-dimethylamino)-2-ethoxy-1,3-butadien 在 ammonium hydroxide 作用下， 以79%的产率得到2-Amino-4-ethoxypyridin-3-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  用腈合成，第 71 届手套。关于从丁二烯二腈合成 4-羟基烟酸

  摘要：

  1,1-二氰基-2-乙氧基丙烯-1 (1) 和二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛缩合生成丁二烯-二甲腈 2. 2 与卤化氢或氨反应生成 4-烷氧基-2-卤-（或 2-氨基） ) 吡啶-3-腈3和5。3的催化还原得到4-烷氧基吡啶-3-腈8，其与浓水解。盐酸得到 4-羟基烟酸 (9)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180602

文献信息

• MITTELBACH, M.;KASTNER, G.;JUNEK, H., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 6, 481-486
  作者：MITTELBACH, M.、KASTNER, G.、JUNEK, H.

  DOI：——

  日期：——
• [DE] PYRIDOPYRIMIDINONE<br/>[EN] PYRIDOPYRIMIDINONES<br/>[FR] PYRIDOPYRIMIDINONES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005047283A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Verbindungen der Formel (I); worin R1, R2 , R3 , R4 , R5, R6 , R7 , R8, R9, X und X‘ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sind Inhibitoren der Tyrosinkinasen, insbesondere TIE-2, und der Raf-Kinasen und können u.a. zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.

  Verbindungen der Formel (I); worin R1, R2 , R3 , R4 , R5, R6 , R7 , R8, R9, X und X‘ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sind Inhibitoren der Tyrosinkinasen, insbesondere TIE-2, und der Raf-Kinasen und können u.a. zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.
• Synthesen mit Nitrilen, 71. Mitt. Zur Synthese von 4-Hydroxynicotinsäure aus Butadiendicarbonitrilen
  作者：Marti Mittelbach、Gabriele Kastner、Hans Junek

  DOI：10.1002/ardp.19853180602

  日期：——

  Kondensation von 1,1‐Dicyan‐2‐ethoxypropen‐1 (1) und Dimethylformamid‐dimethylacetal führt zu den Butadiendicarbonitrilen 2. Durch Reaktion von 2 mit Halogenwasserstoffen bzw. Ammoniak entstehen 4‐Alkoxy‐2‐halo‐(bzw. 2‐amino)pyridin‐3‐carbonitrile 3 bzw. 5. Katalytische Reduktion von 3 ergibt 4‐Alkoxypyridin‐3‐carbonitrile 8, welche durch Hydrolyse mit konz. Salzsäure 4‐Hydroxynicotinsäure (9) liefern

  1,1-二氰基-2-乙氧基丙烯-1 (1) 和二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛缩合生成丁二烯-二甲腈 2. 2 与卤化氢或氨反应生成 4-烷氧基-2-卤-（或 2-氨基） ) 吡啶-3-腈3和5。3的催化还原得到4-烷氧基吡啶-3-腈8，其与浓水解。盐酸得到 4-羟基烟酸 (9)。