(-)-(7R,9R)-9-O-(3'-N-trifluoroacetyl-α-L-daunosaminyl)-7-acetyl-5,7,10-trihydroxy-2-trimethylsilyl-6,7,8,9-tetrahydroanthra<2,3-b>thiophene-4,11-dione | 130948-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (-)-(7R,9R)-9-O-(3'-N-trifluoroacetyl-α-L-daunosaminyl)-7-acetyl-5,7,10-trihydroxy-2-trimethylsilyl-6,7,8,9-tetrahydroanthra<2,3-b>thiophene-4,11-dione
• 英文别名: (-)-(7R,9R)-9-O-(3'-N-trifluoroacetyl-α-L-daunosaminyl)-7-acetyl-5,7,10-trihydroxy-2-trimethylsilyl-6,7,8,9-tetrahydroanthra[2,3-b]thiophene-4,11-dione；N-[(2S,3S,4S,6R)-6-[[(7R,9R)-7-acetyl-5,7,10-trihydroxy-4,11-dioxo-2-trimethylsilyl-8,9-dihydro-6H-naphtho[6,7-f][1]benzothiol-9-yl]oxy]-3-hydroxy-2-methyloxan-4-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 130948-28-6；130983-48-1
• 化学式: C₂₉H₃₂F₃NO₁₀SSi
• 分子量: 671.72
• InChiKey: ITFLVIAABQPORN-VGBPDHINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2,3,6-trideoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-L-lyxohexopyranose 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (-)-(7R,9R)-9-O-(3'-N-trifluoroacetyl-α-L-daunosaminyl)-7-acetyl-5,7,10-trihydroxy-2-trimethylsilyl-6,7,8,9-tetrahydroanthra<2,3-b>thiophene-4,11-dione
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环类药物：道诺霉素D环噻吩类似物的区域特异性全合成。

  摘要：

  由（2-羧基噻吩-3-基）乙酸（5）制得的关键酸酐2-乙酰氧基-[2-羧基-5-（三甲基甲硅烷基）噻吩-3-基]乙酸酐（8）碱诱导的与氯醌缩醛的环加成反应（11），得到7,7-乙二氧基-2-三甲基甲硅烷基-6,7,8,9-四氢蒽[2,3-b]噻吩-5,10-二酮（12 ）区域选择性。类似地，通过强碱诱导的环加成反应获得了区域异构的8,8-乙二氧基-2-三甲基甲硅烷基-6,7,8,9-四氢蒽[2,3-b]噻吩-5,10-二酮（30）。 8与氯醌缩醛（29）。这些环加合物（12和30）被转化为道诺霉素（1a）的D环噻吩类似物（28和38）。还制备了在D-环中具有三甲基甲硅烷基取代基的另一D-环噻吩类似物（42）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1836

文献信息

• KITA, YASUYUKI;KIRIHARA, MASAYUKI;SEKIHACHI, JUN-ICHI;OKUNAKA, RYUICHI;SA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1836-1843
  作者：KITA, YASUYUKI、KIRIHARA, MASAYUKI、SEKIHACHI, JUN-ICHI、OKUNAKA, RYUICHI、SA+

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic anthracyclines: Regiospecific total synthesis of D-ring thiophene analogues of daunomycin.
  作者：Yasuyuki KITA、Masayuki KIRIHARA、Jun-ichi SEKIHACHI、Ryuichi OKUNAKA、Manabu SASHO、Shin-ichiro MOHRI、Takao HONDA、Shuji AKAI、Yasumitsu TAMURA、Kin-o SHIMOOKA

  DOI：10.1248/cpb.38.1836

  日期：——

  base-induced cycloaddition reaction of 8 with the chloroquinone acetal (29). These cycloadducts (12 and 30) were converted to D-ring thiophene analogues (28 and 38) of daunomycin (1a). Another D-ring thiophene analogue (42) which has a trimethylsilyl substituent in the D-ring was also prepared.

  由（2-羧基噻吩-3-基）乙酸（5）制得的关键酸酐2-乙酰氧基-[2-羧基-5-（三甲基甲硅烷基）噻吩-3-基]乙酸酐（8）碱诱导的与氯醌缩醛的环加成反应（11），得到7,7-乙二氧基-2-三甲基甲硅烷基-6,7,8,9-四氢蒽[2,3-b]噻吩-5,10-二酮（12 ）区域选择性。类似地，通过强碱诱导的环加成反应获得了区域异构的8,8-乙二氧基-2-三甲基甲硅烷基-6,7,8,9-四氢蒽[2,3-b]噻吩-5,10-二酮（30）。 8与氯醌缩醛（29）。这些环加合物（12和30）被转化为道诺霉素（1a）的D环噻吩类似物（28和38）。还制备了在D-环中具有三甲基甲硅烷基取代基的另一D-环噻吩类似物（42）。