anti-7-(dimethoxymethyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one | 73650-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: anti-7-(dimethoxymethyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
• 英文别名: (1R,4S,7S)-7-(dimethoxymethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
• CAS: 73650-17-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: ZACBTNVHZFSRLZ-FJXKBIBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	endo-3-methyl-syn-7-(dimethoxymethyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one	104323-72-0	C11H16O3	196.246
  5-氧代双环[2.2.1]庚-2-烯-7-羧酸	2-oxobicyclo<2.2.1>hept-5-ene-7-anti-carboxylic acid	101915-49-5	C8H8O3	152.15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-7-(dimethoxymethyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one 在 excess Jones reagent 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-oxobicyclo<2.2.1>hept-5-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of (.+-.)-9-isocyanopupukeanane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00277a015
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,7S)-2-Chloro-7-dimethoxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到anti-7-(dimethoxymethyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-内基-乙烯基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-醇的阴离子氧基-Cope重排。制备顺式-氢化丹酮衍生物的简便方法

  摘要：

  描述了有效的顺式-氢吲哚酮（10）和（14）的合成，其可用作虹彩化合物前体。

  DOI：

  10.1039/c39880000182

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Sarracenin
  作者：Meng-Yang Chang、Chi-Peng Chang、Wei-Kung Yin、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1021/jo961734q

  日期：1997.2.1

  A total synthesis of (+/-)-sarracenin (1) is described. The key steps include (1) regioselective ring expansion of 7 to bicyclo[3.2.1]ketone6 and (2) ring opening of tricyclic ketone 5 to ester 4.

  描述了（+/-）-sarracenin（1）的全合成。关键步骤包括（1）将7的区域选择性开环成双环[3.2.1]酮6和（2）将三环酮5的开环成酯4。
• Alkylation and oligomerization of the lithium enolate of 2-norbornenones. Stereochemical consequences of enolate aggregation
  作者：John H. Horner、Marisol Vera、John B. Grutzner

  DOI：10.1021/jo00372a021

  日期：1986.10
• A formal total synthesis of (.+-.)-9-isocyanopupukeanane
  作者：Shu Ling Hsieh、Chih Tsao Chiu、Nein Chen Chang

  DOI：10.1021/jo00277a015

  日期：1989.8
• Anionic oxy-Cope rearrangement of 2-endo-vinylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol. A facile route towards cis-hydrindanone derivatives
  作者：Nein-Chen Chang、Weng-Fang Lu、Chao-Ying Tseng

  DOI：10.1039/c39880000182

  日期：——

  Efficient syntheses of the cis-hydrindanones (10) and (14), which are useful as iridoid precursors, are described.

  描述了有效的顺式-氢吲哚酮（10）和（14）的合成，其可用作虹彩化合物前体。