3-(3-aminophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one | 503469-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-aminophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-(3-amino-phenyl)-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one；3-(3-aminophenyl)-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 503469-36-1
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: ULMIGPCOQATGHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-aminophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2H-Tetrazole-5-carboxylic acid {(S)-2-amino-2-[(S)-1-((S)-1-{(1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-2-[3-(5-oxo-4,5-dihydro-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-phenylcarbamoyl]-ethylcarbamoyl}-3-methyl-butylcarbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-ethyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成具有P1'羧酸生物异构体的有效β-分泌酶（BACE1）抑制剂。

  摘要：

  最近，我们报道了强效和小型β-分泌酶（BACE1）抑制剂KMI-420和KMI-429，其中我们分别用1H-四唑取代了KMI-260和KMI-360的P4位置的Glu残基-5-羰基DAP（L-α，β-二氨基丙酸）残基。这些化合物在P1'位置含有一个或两个羧酸基团，不利于穿越血脑屏障。在本文中，我们报道了具有P1'羧酸生物异构体的BACE1抑制剂，以开发实用的抗阿尔茨海默氏病药物。其中，含四唑环的化合物KMI-570（IC50 = 4.8 nM）和KMI-684（IC50 = 1.2 nM）表现出显着的BACE1抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.108
• 作为产物：
  描述：

  3-Boc-amino-N-hydroxybenzamidine 在 吡啶 、 盐酸 、 苯甲醚 、 xylene 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-(3-aminophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成具有P1'羧酸生物异构体的有效β-分泌酶（BACE1）抑制剂。

  摘要：

  最近，我们报道了强效和小型β-分泌酶（BACE1）抑制剂KMI-420和KMI-429，其中我们分别用1H-四唑取代了KMI-260和KMI-360的P4位置的Glu残基-5-羰基DAP（L-α，β-二氨基丙酸）残基。这些化合物在P1'位置含有一个或两个羧酸基团，不利于穿越血脑屏障。在本文中，我们报道了具有P1'羧酸生物异构体的BACE1抑制剂，以开发实用的抗阿尔茨海默氏病药物。其中，含四唑环的化合物KMI-570（IC50 = 4.8 nM）和KMI-684（IC50 = 1.2 nM）表现出显着的BACE1抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.108

文献信息

• Discovery of thiadiazoles as a novel structural class of potent and selective PDE7 inhibitors. Part 1: Design, synthesis and structure–activity relationship studies
  作者：Fabrice Vergne、Patrick Bernardelli、Edwige Lorthiois、Nga Pham、Emmanuelle Proust、Chrystelle Oliveira、Abdel-Kader Mafroud、Frederique Royer、Roger Wrigglesworth、Jennifer Schellhaas、Mark Barvian、François Moreau、Moulay Idrissi、Anita Tertre、Bernadette Bertin、Magali Coupe、Patrick Berna、Patricia Soulard

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.07.008

  日期：2004.9

  The synthesis and SAR studies of a series of structurally novel small molecule inhibitors of PDE7 are discussed. The best compounds from the series displayed low nanomolar inhibitory activity and are selective versus PDE4.

  讨论了一系列结构新颖的PDE7小分子抑制剂的合成和SAR研究。该系列中最好的化合物显示出较低的纳摩尔抑制活性，并且相对于PDE4具有选择性。
• [EN] BENZOTRIAZEPINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GASTRIN AND CHOLECYSTOKININ RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOTRIAZEPINE ET LEUR UTILISATION COMME LIGANDS DES RECEPTEURS DE LA CHOLECYSTOKININE ET DE LA GASTRINE
  申请人：BLACK JAMES FOUNDATION

  公开号：WO2004098609A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  This invention relates to a compound of formula (I). The compound is useful for the treatment of gastrin related disorders.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为(I)。该化合物可用于治疗与胃泌素相关的疾病。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZOTRIAZEPINE DERIVATIVES
  申请人：Abdel-Magid F. Ahmed

  公开号：US20070066819A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of benzo[e][1,2,4]triazepin-2-one derivatives, useful in the preparation of gastrin and cholecystokinin receptor ligands.

  本发明涉及一种新型制备苯并[e][1,2,4]三唑啶-2-酮衍生物的方法，该方法在胃泌素和胆囊收缩素受体配体的制备中具有用途。
• [EN] BENZOTRIAZEPINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GASTRIN AND CHOLECYSTOKININ RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOTRIAZEPINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS DE RECEPTEUR DE LA GASTRINE ET DE LA CHOLECYSTOKININE
  申请人：BLACK JAMES FOUNDATION

  公开号：WO2004098610A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  This invention relates to a compound of formula (I). The compound is useful for the treatment of gastrin related disorders.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I）。该化合物可用于治疗与胃泌素相关的疾病。
• Synthesis and biological evaluation of nusbiarylin derivatives as bacterial rRNA synthesis inhibitor with potent antimicrobial activity against MRSA and VRSA
  作者：Yangyi Qiu、Adrian Jun Chu、Tsz Fung Tsang、Yingbo Zheng、Nga Man Lam、Kendra Sek Lam Li、Margaret Ip、Xiao Yang、Cong Ma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105863

  日期：2022.7

  exhibited the best antimicrobial activity with a minimum inhibitory concentration (MIC) of 0.5 μg/mL. Diverse mechanistic studies validated the capability of 22r inhibiting the function of NusB protein and bacterial rRNA synthesis. In silico study of drug-like properties also provided promising results. Overall, this series of derivatives showed potential antimicrobial activity and drug-likeness and

  细菌转录是抗菌剂发现的有效但未充分利用的目标，因为它具有细菌 RNA 合成的功能。细菌转录因子 NusB 和 NusE 与 RNA 聚合酶形成转录复合物，用于细菌核糖体 RNA 合成。我们之前鉴定了一系列二芳基亚胺和β-胺抑制剂，它们能够抑制 NusB 和 NusE 之间的相互作用并表现出良好的抗菌活性。为了进一步探索这些抑制剂（称为“nusbiarylins”）的结构可行性，基于等排置换和早期研究得出的构效关系，合成了 36 个在抑制剂左苯环上含有不同取代基的新衍生物。金黄色葡萄球菌(MRSA) 和耐万古霉素金黄色葡萄球菌(VRSA)。特别是，化合物22r表现出最佳的抗菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 为 0.5 μg/mL。多种机制研究验证了22r抑制 NusB 蛋白功能和细菌 rRNA 合成的能力。对药物样特性的计算机研究也提供了有希望的结果。总体而言，该系列衍生物显示出潜在的抗菌活