N-[芴甲氧羰基]-D-缬氨酸五氟苯基酯 | 125043-10-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-[芴甲氧羰基]-D-缬氨酸五氟苯基酯
• 英文名称: Fmoc-D-Val-OPfp
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoate
• CAS: 125043-10-9
• 化学式: C₂₆H₂₀F₅NO₄
• 分子量: 505.441
• InChiKey: TZEGAVSWQUEHAQ-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[芴甲氧羰基]-D-缬氨酸五氟苯基酯 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 H-D-Trp-D-Asp(OtBu)-Pro-D-Val-Nle-N3
  参考文献：
  名称：

  环状五肽内皮素A受体拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  天然产物内皮素A（ETA）受体拮抗剂的类似物环（-D-Trp1-D-Glu2-Ala3-D-Val4-Leu5-）（1）和环（-D-Trp1-D-Glu2-Ala3-D -alloIle4-Leu5-）（2）的制备和测试对[125I]内皮素（ET-1）与蛋白质ETA受体结合的抑制活性。天然产物的DDLDL手性序列似乎对于抑制活性至关重要，因为D-Trp或D-Glu（或两者）在1中转化为相应的L-异构体消除了该特性。在天然产物的每个位置上的系统修饰阐明了结构-活性关系，并导致了高效和选择性的ETA受体拮抗剂。D-Trp1和Leu5多数被其他氨基酸替代导致抑制活性的显着降低。相反，用D-Asp2替代D-Glu2增强了活性。关于Ala3的位置，所有具有亚氨基酸的类似物，无论是环状的还是无环的，都比氨基酸类似物具有更高的亲和力。另外，大多数在其侧链中具有各种官能团的氨基酸替代物并未显着改变ETA结合亲和力。D-Val4

  DOI：

  10.1021/jm00021a021
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 Fmoc-D-缬氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-[芴甲氧羰基]-D-缬氨酸五氟苯基酯
  参考文献：
  名称：

  致癌 KRas (G12V) 全 l 和全 d 变体的全化学合成和折叠

  摘要：

  Ras 蛋白是参与细胞增殖和存活调节的重要 GTP 酶。Ras 的突变致癌形式会改变效应子结合和先天 GTP 酶活性，导致下游信号转导失调。Ras 的突变形式与大约 30% 的人类癌症有关。尽管数十年来一直致力于开发直接 Ras 抑制剂，但 Ras 长期以来一直被认为是“不可成药的”，因为它对 GTP 具有高亲和力并且缺乏疏水性结合袋。在此，我们报告了致癌突变体 KRas(G12V) 的全 L-和全 D-氨基酸生物素化变体的全化学合成。该蛋白质使用基于 Fmoc 的固相肽合成法合成，并使用组合的天然化学连接和异腈介导的激活策略进行组装。我们证明两种 KRas(G12V) 对映体都可以成功折叠并结合核苷酸底物和结合配偶体，并具有可观察到的对映体歧视。通过证明镜像形式的 KRas 与其相应的对映体三磷酸核苷酸结合的功能能力，本研究为利用该材料进行进一步的生化研究奠定了基础。特别是，这种蛋白质将使镜像酵母表面展示实验能够识别致癌

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02988