3,4,6-tri-O-allyl-1,2-di-O-[p-(O-allyl)coumaroyl]-β-D-glucopyranose | 1262000-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-allyl-1,2-di-O-[p-(O-allyl)coumaroyl]-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(prop-2-enoxy)-6-(prop-2-enoxymethyl)-2-[(E)-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxyoxan-3-yl] (E)-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1262000-26-9
• 化学式: C₃₉H₄₄O₁₀
• 分子量: 672.772
• InChiKey: HQJDACXBYKPNGP-DNVZIDSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-allyl-D-glucopyranose 、 (E)-3-(4-(allyloxy)phenyl)acrylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4,6-tri-O-allyl-1,2-di-O-[p-(O-allyl)coumaroyl]-β-D-glucopyranose 、 3,4,6-tri-O-allyl-1,2-di-O-[p-(O-allyl)coumaroyl]-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  芹菜素-4'-基2-O-（对香豆酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷的全合成。

  摘要：

  从1,2-的七个步骤完成了芹菜素-4'-基2-O-（对香豆酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷的首次全合成，该化合物对黄嘌呤氧化酶（XO）表现出良好的抑制活性。封闭的糖单位和天然芹菜素。这种合成策略的优点是独特的烯丙基保护基，相转移催化（PTC）区域选择性偶联反应以及在大规模制备中的稳健性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.10.008