N-boc-3-甲基二氢吡咯 | 178172-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: N-boc-3-甲基二氢吡咯
• 英文名称: N-Boc-3-methyldihydropyrrole
• 英文别名: tert-butyl 4-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl 4-methyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 178172-27-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: SQKPBAJLUZQSPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 苯胺 、 N-boc-3-甲基二氢吡咯 在 dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以53%的产率得到tert-butyl (3aR*,4S*,9bR*)-3a-methyl-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED QUINOLINE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE QUINOLINE FUSIONNÉE ET UTILISATION DE CELUI-CI

  摘要：

  本发明旨在提供一种具有神经激肽2（NK2）受体拮抗作用的喹啉衍生物，并涉及一种由式（I）表示的化合物，其中R1是氢原子等；R2是氢原子，可选地具有取代基的碳氢基团等；R3是未取代的（即缺失），氢原子等；R4和R5相同或不同，每个是氢原子，可选地具有取代基的碳氢基团等；R6是（环状基团，可选地具有取代基）-羰基等；R7、R8、R9和R10相同或不同，每个是氢原子，卤素等；或R7和R8、R8和R9、以及R9和R10可以与相邻的碳原子一起形成环；n是1到5的整数；---表示未取代的（即缺失）或单键；---表示单键或双键，或其盐等。

  公开号：

  WO2005105802A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-methyl-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-boc-3-甲基二氢吡咯
  参考文献：
  名称：

  由N-酰基内酰胺和N-酰基吡咯烷酮合成外消旋和对映体纯的内环氨基甲酸酯的高效快捷方法。

  摘要：

  提出了从N-酰基内酰胺和N-酰基吡咯烷类开始构建内环烯氨基甲酸酯的温和，实用和直接的方案。使用DIBAL-H，SuperHyride或NaBH（4）将内酰胺以良好的优异产率还原为相应的α-羟基氨基甲酸酯（4），然后在受阻硝化碱（如2,6）的存在下，由三氟乙酸酐促进β-消除（脱水） -二甲基吡啶，二异丙基乙胺或三乙胺。该方案的微小变化允许制备几种内环烯氨基甲酸酯（12个实例），总产率良好至优异（56-96％）。已证明该方案适用于多种环大小，与不同的保护基团兼容，并且足够温和以防止易于消旋的立体中心消旋。

  DOI：

  10.1021/jo9903297

文献信息

• SUBSTITUTED DIHYDROPYRIMIDINONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20160031825A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Substituted dihydropyrimidinones of formula 1 which are inhibitors of neutrophil elastase activity and which are useful as medicaments for the treatment of, inter alia, COPD. Exemplary is

  公式1的替代二氢嘧啶酮，是中性粒细胞弹性蛋白酶活性的抑制剂，可用作治疗COPD等疾病的药物。其中一个例子是：
• Arylboration of Enecarbamates for the Synthesis of Borylated Saturated N‐Heterocycles
  作者：Grace L. Trammel、Prashansa B. Kannangara、Dmytro Vasko、Oleksandr Datsenko、Pavel Mykhailiuk、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.202212117

  日期：2022.11.14

  Saturated N-heterocycles are important motifs found in many biologically active molecules. In this work, difunctionalization of 4–7-membered enecarbamates is achieved using both Cu/Pd and Ni-catalysed arylboration to deliver synthetically versatile borylated saturated N-heterocycles in good selectivity. The products are synthetically useful, as demonstrated by manipulations of the boronic ester to

  饱和N-杂环是在许多生物活性分子中发现的重要基序。在这项工作中，使用 Cu/Pd 和 Ni 催化的芳基硼化反应实现了 4-7 元烯氨基甲酸酯的双官能化，以良好的选择性提供合成通用的硼化饱和 N-杂环。该产品在合成上是有用的，如通过操作硼酸酯以获得生物活性化合物所证明的那样。
• An Enantioselective Approach to <scp>Heteroatom‐Containing</scp> Bicyclic Derivatives via <scp>Inverse‐Electron‐Demand</scp> Diels−Alder Reactions
  作者：Jun‐Xiong He、Xu‐Ge Si、Qi‐Tao Lu、Qian‐Wei Zhang、Quan Cai

  DOI：10.1002/cjoc.202200441

  日期：2023.1

  important pharmacophores and prevalent in bioactive natural products and drug molecules. Herein, we report a unified approach for the divergent synthesis of chiral heteroatom-containing bicyclic derivatives by lanthanide (III)-catalyzed asymmetric inverse-electron-demand Diels–Alder reactions of 2-pyrones. These reactions occur with various readily available dihydropyrroles and dihydrofurans as dienophiles

  手性含杂原子的双环支架是重要的药效团，普遍存在于具有生物活性的天然产物和药物分子中。在此，我们报告了一种通过镧系元素 (III) 催化的 2-吡喃酮的不对称逆电子需求 Diels-Alder 反应发散合成手性含杂原子双环衍生物的统一方法。这些反应发生在各种容易获得的二氢吡咯和二氢呋喃作为亲二烯体时，为密集官能化的顺式- 氢吲哚和顺式 - 氢苯并呋喃提供了一个步骤经济的合成平台，具有优异的产率和对映选择性。(–)-α-lycorane 和 (–)-lycorine 生物碱的简明合成证明了这种方法的合成效用。
• A Facile Preparation of Enecarbamates
  作者：R. Karl Dieter、Ram R. Sharma

  DOI：10.1021/jo960153y

  日期：1996.1.1
• A Convenient Procedure for the Conversion Of N-Boc Protected Pyrrolidinone Derivatives Into Their Corresponding Enecarbamates
  作者：Cossy、Cases、Gomez Pardo

  DOI：10.1080/00397919708004150

  日期：1997.8

  When N-Boc protected pyrrolidinone derivatives are treated by Dibal-H and then by quinolinium camphorsulfonate, they are converted into their corresponding enecarbamate.