N-t-叔丁氧羰基-L-丝氨酸烯丙基酯 | 143966-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-t-叔丁氧羰基-L-丝氨酸烯丙基酯
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-L-serine allyl ester
• 英文别名: (S)-allyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxypropanoate；N-Boc L-serine allyl ester；Boc-Ser-OAll；N-t-Boc-L-serine Allyl Ester；prop-2-enyl (2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 143966-57-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: UXCJZSOZYIDKFL-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  Boc-L-丝氨酸甲酯	N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine methyl ester	2766-43-0	C9H17NO5	219.238
  BOC-L-丝氨酸	(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)serine	3262-72-4	C8H15NO5	205.211

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-叔丁氧羰基-L-丝氨酸烯丙基酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.75h， 生成 (Boc-Sec-OH)₂
  参考文献：
  名称：

  硒代半胱氨酸的氧化脱硒作用：丝氨酸程序连接的应用。

  摘要：

  尽管硒代半胱氨酸（Sec）具有独特的化学性质，但在Sec上进行连接仍是蛋白质合成中未得到充分利用的方法。我们在这里描述了一个前所未有的协议，可以在一个高收益的步骤中将Sec转换为丝氨酸（Ser）。当与Sec处的连接结合时，这种转化为Ser残基处的程序化连接提供了一种新方法。该新反应与多种功能兼容，包括存在未保护的氨基酸侧链和附加的聚糖。快速合成上皮糖蛋白MUC5AC和MUC4的复杂糖肽片段以及结构化的不含半胱氨酸（Cys）的蛋白eglin C的快速合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201504639
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 、 3-溴丙烯 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-t-叔丁氧羰基-L-丝氨酸烯丙基酯
  参考文献：
  名称：

  N,O-亚苄基缩醛二肽 (NBD) 可通过扭结主链策略合成困难的肽

  摘要：

  N , O-亚苯亚甲基缩醛二肽 (NBD) 可以作为易于处理且高效的构建模块，通过扭结肽骨架策略合成困难的肽和蛋白质。可扩展且具有成本效益的合成以及已被证明的困难肽合成有效性使 NBD 成为学术研究和工业应用中固相肽合成的宝贵工具。

  DOI：

  10.1002/anie.202310624

文献信息

• Polymer-Supported <i>O</i>-Benzyl and <i>O</i>-Allylisoureas:  Convenient Preparation and Use in Ester Synthesis from Carboxylic Acids
  作者：Stefano Crosignani、Peter D. White、Rene Steinauer、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/ol0275062

  日期：2003.3.1

  copper(II)-catalyzed reaction of polymer-supported carbodiimide with the corresponding alcohols. These polymer-supported reagents were successfully employed to convert a series of carboxylic acids to methyl, benzyl, or allyl esters, in good yields. The products were obtained with high purity (>95% by NMR) after a simple resin filtration-solvent evaporation sequence.

  [反应：参见正文]通过铜（II）催化聚合物负载的碳二亚胺与相应醇的反应，制备了聚合物负载的O-甲基，O-苄基和O-烯丙基-异脲。这些聚合物负载的试剂已成功用于以高收率将一系列羧酸转化为甲基，苄基或烯丙基酯。在简单的树脂过滤-溶剂蒸发步骤后，获得具有高纯度（通过NMR> 95％）的产物。
• [EN] CONTROLLED DRUG RELEASE FROM SOLID SUPPORTS<br/>[FR] SUPPORTS SOLIDES POUR LA LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE MÉDICAMENTS
  申请人：PROLYNX LLC

  公开号：WO2011140392A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to solid supports useful in medical applications that provide controlled release of drugs, such as peptides, nucleic acids and small molecules. The drugs are covalently coupled to the solid support through a linkage that releases the drug or a prodrug through controlled beta elimination.

  这项发明涉及在医疗应用中有用的固体支持物，可提供药物的控制释放，如肽、核酸和小分子。这些药物通过一个通过受控β消除释放药物或前药的连接与固体支持物共价偶联。
• [EN] CONTROLLED RELEASE FROM MACROMOLECULAR CONJUGATES<br/>[FR] LIBÉRATION CONTRÔLÉE À PARTIR DE CONJUGUÉS MACROMOLÉCULAIRES
  申请人：PROLYNX LLC

  公开号：WO2011140393A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to conjugates of macromolecular carriers and drugs comprising linkers that release the drug or a prodrug through rate-controlled beta-elimination, and methods of making and using the conjugates.

  这项发明涉及大分子载体和药物的共轭物，包括释放药物或前药的连接剂，通过速率控制的β-消除释放药物，以及制备和使用这些共轭物的方法。
• Solid-Phase Synthesis of Peptidyl Thioacids Employing a 9-Fluorenylmethyl Thioester-Based Linker in Conjunction with Boc Chemistry
  作者：David Crich、Kasinath Sana

  DOI：10.1021/jo901218g

  日期：2009.10.2

  A method for the synthesis of peptidyl thioacids is described on the basis of the use of the N-[9-(thiomethyl)-9H-fluoren-2-yl]succinamic acid and cross-linked aminomethyl polystyrene resin. The method employs standard Boc chemistry SPPS techniques in conjunction with 9-fluorenylmethyloxycarbonyl protection of side-chain alcohols and amines and 9-fluorenylmethyl protection of side-chain acids and thiols

  被使用的的基础上，描述了一种用于肽基硫代酸的合成方法Ñ [9-（甲硫基）-9 - ħ芴-2-基]琥珀酰胺酸和交联的氨基甲基聚苯乙烯树脂。该方法采用标准 Boc 化学 SPPS 技术，结合侧链醇和胺的 9-芴基甲氧羰基保护和侧链酸和硫醇的 9-芴甲基保护。从树脂上裂解是用哌啶完成的，哌啶也用于去除侧链保护并避免通常与 Boc 化学 SPPS 的树脂裂解阶段相关的 HF 条件。根据公认的方法，通过标准烷基化将如此获得的硫代酸以高产率转化为简单的硫代酯。
• Tetranuclear zinc cluster: a dual purpose catalyst for per-O-acetylation and de-O-acetylation of carbohydrates
  作者：Ting-Wei Lin、Avijit K. Adak、Hong-Jyune Lin、Anindya Das、Wei-Chen Hsiao、Ting-Chun Kuan、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1039/c6ra12050d

  日期：——

  A tetranuclear Zn cluster-catalyzed per-O-acetylation and de-O-acetylation of carbohydrates has been reported.

  一个四核锌团簇催化的糖类的过氧-乙酰化和去氧-乙酰化反应已经报道。