N-t-叔丁氧羰基-2S-1S-丁基二甲基硅烷基氧基-2-氯乙基)氮丙啶 | 326480-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 中文名称: N-t-叔丁氧羰基-2S-1S-丁基二甲基硅烷基氧基-2-氯乙基)氮丙啶
• 英文名称: N-t-butyloxycarbonyl-2(S)-(1(S)-t-butyldimethylsilyloxy-2-chloroethyl)aziridine
• 英文别名: N-t-Boc-2S-1S-butyldimethylsilyloxy-2-chloroethyl)aziridine；tert-butyl (2S)-2-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-chloroethyl]aziridine-1-carboxylate
• CAS: 326480-01-7
• 化学式: C₁₅H₃₀ClNO₃Si
• 分子量: 335.947
• InChiKey: YQCBNZGNJSFHIJ-KJJPGHAQSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-叔丁氧羰基-2S-1S-丁基二甲基硅烷基氧基-2-氯乙基)氮丙啶 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 [(1S,2R)-1-苄基-2-羟基-3-[异丁基[(4-硝基苯基)磺酰]氨基]丙基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  合成手性氮丙啶衍生物作为HIV蛋白酶抑制剂的通用中间体。

  摘要：

  [反应：见正文]由D-酒石酸制备手性氮丙啶衍生物1。该化合物可以用作合成羟乙胺类HIV蛋白酶抑制剂（如沙奎那韦，氨普那韦或奈非那韦）的常用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol016147s
• 作为产物：
  描述：

  2R-(t-叔丁氧羰基)氨基-1,4-二氯-3S-羟基丁烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-t-叔丁氧羰基-2S-1S-丁基二甲基硅烷基氧基-2-氯乙基)氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  合成手性氮丙啶衍生物作为HIV蛋白酶抑制剂的通用中间体。

  摘要：

  [反应：见正文]由D-酒石酸制备手性氮丙啶衍生物1。该化合物可以用作合成羟乙胺类HIV蛋白酶抑制剂（如沙奎那韦，氨普那韦或奈非那韦）的常用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol016147s

文献信息

• Synthesis of a Chiral Aziridine Derivative as a Versatile Intermediate for HIV Protease Inhibitors
  作者：B. Moon Kim、Sung Jin Bae、Soon Mog So、Hyun Tae Yoo、Sun Ki Chang、Jung Hwan Lee、JaeSung Kang

  DOI：10.1021/ol016147s

  日期：2001.7.1

  [reaction: see text] Chiral aziridine derivative 1 was prepared from D-tartaric acid. This compound could be utilized as a common intermediate for the synthesis of hydroxyethylamine class HIV protease inhibitors such as saquinavir, amprenavir, or nelfinavir.

  [反应：见正文]由D-酒石酸制备手性氮丙啶衍生物1。该化合物可以用作合成羟乙胺类HIV蛋白酶抑制剂（如沙奎那韦，氨普那韦或奈非那韦）的常用中间体。