5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-Phenyl-5-o-nitrophenyl-1,2,4-triazol；3-(2-nitro-phenyl)-5-phenyl-1H-[1,2,4]triazole
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₂
• 分子量: 266.259
• InChiKey: IAXITTPORFLISE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1H-1,2,4-噻唑 、 邻硝基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  TBHP / TBAI –通过芳族醛的氧化脱羰作用简单有效地合成3,5-二取代和1,3,5-三取代的1 H -1,2,4-三唑，并测试其抗菌活性

  摘要：

  作者已经开发出一种简单，有效且环保的便捷通用方法，可从3–3合成3,5–二取代–1,2,4–三唑和1,3,5–三取代–1,2,4–三唑。在中间反应条件下，分别使用四丁基碘化铵（TBAI）作为催化剂和TBHP作为氧化剂，分别使用单取代的1,1,2,4-三唑和1,3-二取代的1,2,4-三唑。这种方法提供了结构多样的3,5–二取代的1,2,4–三唑和1,3,5–三取代的1,2,4–三唑，收率非常好。3,5–二取代的1,2,4–三唑和1,3,5–三取代–1,2,4–三唑衍生物是具有生物学和药学活性的分子，因此，该方案可以在药物化学中广泛应用和有机化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151989

文献信息

• A novel method for the synthesis of 3,5-disubstituted-(NH)-1,2,4-triazoles from 3,6-diaryl-1,2,4,5-tetrazines
  作者：Makhluf J. Haddadin、Ebrahim H. Ghazvini Zadeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.061

  日期：2010.3

  The reaction of 3,6-diaryl-1,2,4,5-tetrazines and 2-aryl substituted acetonitriles, under basic conditions, leads unexpectedly to 3,5-diaryl-(NH)-1,2,4-triazoles in moderate yields. A mechanism is proposed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.