1-phenyl-3-(thiophen-3-yl)propane-1,3-dione | 1247686-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(thiophen-3-yl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-phenyl-3-(thiophene-3-yl)propane-1,3-dione；1-Phenyl-3-thiophen-3-ylpropane-1,3-dione
• CAS: 1247686-38-9
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂S
• 分子量: 230.287
• InChiKey: TXVKEQANHSOLEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基二环己基胺 、 1-phenyl-3-(thiophen-3-yl)propane-1,3-dione 在 氧气 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2,4-dibenzoyl-1,5-di(thiophen-3-yl)pentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Visible-light photoredox-mediated oxidation of N-methyl tertiaryamines under catalyst free conditions: Direct synthesis of methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  Mediated by visible light-induced photoredox catalysis and free of other catalysts, a new and efficient synthesis of methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl derivatives has been developed. A variety of N-methyl tertiaryamines and 1,3-dicarbonyl compounds were investigated in this reaction. (C) 2014 Xiao-Liang Xu and Xiao-Nian Li. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.01.021
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2-(噻吩-3-基)乙酸甲酯 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到1-phenyl-3-(thiophen-3-yl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  α-氧代羧酸酯与α-溴代酮的室温偶联/脱羧反应：1,2-和1,3-二酮的溶剂控制区域选择性

  摘要：

  本文报道了α-氧代羧酸盐和α-溴代酮之间的无过渡金属和室温的偶联/脱羧反应。它代表了从相同原料中首次合成1,2-或1,3-二酮的轻度和区域选择性合成。值得注意的是，区域选择性简单地由溶剂控制。初步的实验数据和DFT计算表明，在一锅中依次进行Darzens型偶联，碱水解，KOH促进的环氧乙烷开口和脱羧反应。该方法对于合成α，β-环氧-γ-丁内酯和姜黄素是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02575

文献信息

• Highly Regioselective Organocatalyzed Synthesis of Pyrazoles from Diazoacetates and Carbonyl Compounds
  作者：Lei Wang、Jiayao Huang、Xiaojie Gong、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201300047

  日期：2013.6.3

  β‐ketoesters, β‐diketones, and aldehydes), as well as the operational simplicity of this process, a convenient, practical, and highly modular pyrazole synthesis has been developed. We believe that this work will arouse more research interest in the organocatalytic synthesis of other biologically active heterocycles. Such studies are currently underway in our laboratory.

  已经开发了一系列羰基化合物与重氮乙酸酯之间的一般有机催化逆电子需求[3 + 2]环加成反应。该反应被仲胺作为“绿色促进剂”催化，以生成具有高区域选择性的取代吡唑。值得注意的是，这种[3 + 2]环加成反应在室温下使用简单且廉价的催化剂即可有效地进行。考虑到起始原料（例如酮，β-酮酸酯，β-二酮和醛）的多样性和现成的可用性，以及该方法的操作简便性，已开发了一种方便，实用且高度模块化的吡唑合成方法。我们相信这项工作将在其他生物活性杂环的有机催化合成中引起更多的研究兴趣。
• [EN] LUMINESCENT EUROPIUM COMPLEX<br/>[FR] COMPLEXE D'EUROPIUM LUMINESCENT<br/>[JA] 発光性ユウロピウム錯体
  申请人：TOSOH CORP

  公开号：WO2020241498A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  長波長紫外線の吸収能が高く、高い溶解性を有する発光性ユウロピウム錯体を提供する。　式（１）で表されるユウロピウム錯体。（Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は各々独立に、環状第二級アルキル基、又は式（２）で表されるフェニル基を表す。但し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は同時にフェニル基とならず、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の内１つがシクロヘキシル基、２つがフェニル基とはならない。Ｗ１及びＷ２は、各々独立に、炭素数１～６のフルオロアルキル基、フェニル基、２－チエニル基又は３－チエニル基を表す。）（Ｘ１は水素原子；炭素数１～３のアルキル基；炭素数１～３のアルキルオキシ基；炭素数１～３のフルオロアルキル基又はフッ素原子、炭素数１～３のアルキル基、炭素数１～３のアルキルオキシ基若しくは炭素数１～３のフルオロアルキル基で置換されてもよいフェニル基を表す。）
• Room-Temperature Coupling/Decarboxylation Reaction of α-Oxocarboxylates with α-Bromoketones: Solvent-Controlled Regioselectivity for 1,2- and 1,3-Diketones
  作者：Zhen He、Xiaotian Qi、Zhijie She、Yinsong Zhao、Shiqing Li、Junbin Tang、Ge Gao、Yu Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02575

  日期：2017.2.3

  A transition-metal-free and room-temperature coupling/decarboxylation reaction between α-oxocarboxylates and α-bromoketones is reported herein. It represents the first mild and regioselective synthesis of either 1,2- or 1,3-diketones from the same starting materials. Notably, the regioselectivity is simply controlled by solvents. The preliminary experimental data and DFT calculations suggest sequential

  本文报道了α-氧代羧酸盐和α-溴代酮之间的无过渡金属和室温的偶联/脱羧反应。它代表了从相同原料中首次合成1,2-或1,3-二酮的轻度和区域选择性合成。值得注意的是，区域选择性简单地由溶剂控制。初步的实验数据和DFT计算表明，在一锅中依次进行Darzens型偶联，碱水解，KOH促进的环氧乙烷开口和脱羧反应。该方法对于合成α，β-环氧-γ-丁内酯和姜黄素是有效的。
• Visible-light photoredox-mediated oxidation of N-methyl tertiaryamines under catalyst free conditions: Direct synthesis of methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Xiao-Jun Dai、Xiao-Liang Xu、Dong-Ping Cheng、Xiao-Nian Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.01.021

  日期：2014.4

  Mediated by visible light-induced photoredox catalysis and free of other catalysts, a new and efficient synthesis of methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl derivatives has been developed. A variety of N-methyl tertiaryamines and 1,3-dicarbonyl compounds were investigated in this reaction. (C) 2014 Xiao-Liang Xu and Xiao-Nian Li. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.