2,3,4-trimethoxy-6,7-(methylenedioxy)phenanthrene | 39500-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-trimethoxy-6,7-(methylenedioxy)phenanthrene
• 英文别名: 2,3-methylenedioxy-5,6,7-trimethoxyphenanthrene；6,7-methylenedioxy-2',3',4'-trimethoxyphenanthrene；2.3.4-Trimethoxy-6.7-methylendioxyphenanthren；1,2,3-trimethoxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxole；1,2,3-Trimethoxynaphtho[2,1-f][1,3]benzodioxole
• CAS: 39500-17-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: RJRMSFAVWJGELM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-trimethoxy-6,7-(methylenedioxy)phenanthrene 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 过氧化氢苯甲酰 、 三氧化硫吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 105.25h， 生成 6-Ethyl-1,2,3-trimethoxy-5-methyl-5,6-dihydro-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxole-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2'-diacyl-1,1'-biaryls. Regiocontrolled protection of ketones in unsymmetrically substituted 9,10-phenanthrenequinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a034
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-bromo-4,5-methylenedioxy-3',4',5'-trimethoxystilbene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到2,3,4-trimethoxy-6,7-(methylenedioxy)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Aidhen, Indrapal Singh; Narasimhan, N. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 2, p. 211 - 221

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical cyclisations to arenes for the synthesis of phenanthrenes
  作者：David C. Harrowven、Michael I.T. Nunn、David R. Fenwick

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00505-1

  日期：2002.4

  6-exo/endo-Trig intramolecular additions of aryl radicals to electron-rich, unsubstituted and electron-deficient arenes have all been shown to proceed efficiently to give the corresponding phenanthrenes in high yield.

  已经证明向富电子，未取代和缺电子的芳烃的芳基的6- exo / endo- trig分子内加成有效地进行，从而以高收率得到相应的菲。
• MERVIC M.; GHERA E., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 23, 4720-4725
  作者：MERVIC M.、 GHERA E.

  DOI：——

  日期：——
• Aidhen, Indrapal Singh; Narasimhan, N. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 2, p. 211 - 221
  作者：Aidhen, Indrapal Singh、Narasimhan, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,2'-diacyl-1,1'-biaryls. Regiocontrolled protection of ketones in unsymmetrically substituted 9,10-phenanthrenequinones
  作者：Miljenko Mervic、Eugene Ghera

  DOI：10.1021/jo01311a034

  日期：1980.11