ethyl-3-(1-methyl-4-oxocyclohex-2-enyl)propionate | 127603-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl-3-(1-methyl-4-oxocyclohex-2-enyl)propionate
• 英文别名: Ethyl 3-(1-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)propanoate
• CAS: 127603-04-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: ZZTPGKVMHMJEEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-3-(1-methyl-4-oxocyclohex-2-enyl)propionate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 triethyloxonium fluoroborate 、 对甲苯磺酸 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 34.05h， 生成 ethyl 3-(8-methyl-1,4-dioxaspiro[4.6]undecan-8-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A formal stereocontrolled synthesis of (±) isoclovene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89151-1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 64.0h， 生成 ethyl-3-(1-methyl-4-oxocyclohex-2-enyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  A formal stereocontrolled synthesis of (±) isoclovene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89151-1

文献信息

• Synthesis of hexahydrobenzopyranones : bicyclic precursor lactones to the trichothecenes
  作者：Zafeer Ahmad、Uttam Kumar Ray、R.V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81375-2

  日期：1990.1

  Synthesis of bicycle lactones 4 - 6, potential precursors to trichothecenes is described. These incorporate the cis AB ring juncture and double bond in proper position in ring A. Luche reduction of 7 followed by hydrolysis furnished lactone 9. Reaction of 7 with MeMgl and subsequent hydrolysis led to lactone 11 and was transformed to 4. Reduction of 14 and hydrolysis produced pyran carboxylic acid

  自行车内酯的合成4 - 6，潜在的前体到单端孢进行说明。这些结合顺式AB环的接合点和双键在A环的适当位置。Luche还原7然后水解提供内酯9。7与MeMgl的反应和随后的水解导致内酯11，并转化为4。14的还原和水解产生吡喃羧酸15，其转化为20。作为环氧化物21进行保护，并用RuO提供的环氧内酯22进行氧化。尝试的脱氧得到5，其不能以纯净形式获得。在14中水解伯酯并还原钠盐，随后进行酸处理，得到内酯6，并转化为不饱和内酯23。
• Synthetic method for a chiral 3-(substituted-phenyl)-4-(3-hydroxypropyl)-cyclohexanol
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0118244A2

  公开（公告）日：1984-09-12

  Racemic endo- and exo-1-methoxybicyclo[2.2.2]oct-5- ene-2-carboxylic acids are starting materials for a novel and efficient synthesis of chiral 3R-[2-hydroxy-4-(1,1-dimethylheptyl)phenyl]-4R-(3-hydroxypropyl)-1R-cyclohexanol, a compound having valuable central nervous system (CNS) activity, particularly as an analgesic and as an antiemetic.

  外消旋内和外消旋-1-甲氧基双环[2.2.2]辛-5-烯-2-羧酸是一种新型高效合成手性 3R-[2-羟基-4-(1,1-二甲基庚基)苯基]-4R-(3-羟基丙基)-1R-环己醇的起始原料，这种化合物具有重要的中枢神经系统（CNS）活性，尤其是镇痛和止吐作用。
• AHMAD, ZAFEER;RAY, UTTAM KUMAR;VENKATESWARAN, R. V., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 957-966
  作者：AHMAD, ZAFEER、RAY, UTTAM KUMAR、VENKATESWARAN, R. V.

  DOI：——

  日期：——
• AHMAD, ZAFEER;GOSWAM, PANNALAL;VENKATESWARAN, R. V., TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6833-6840
  作者：AHMAD, ZAFEER、GOSWAM, PANNALAL、VENKATESWARAN, R. V.

  DOI：——

  日期：——
• US4585888A
  申请人：——

  公开号：US4585888A

  公开（公告）日：1986-04-29