3-{2-[(4-chlorophenyl)thio]phenyl}acrylic acid | 1075741-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-{2-[(4-chlorophenyl)thio]phenyl}acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-[2-(4-chlorophenyl)sulfanylphenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1075741-75-1
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂S
• 分子量: 290.77
• InChiKey: AFIJRGRTGBSXLR-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{2-[(4-chlorophenyl)thio]phenyl}acrylic acid 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2E)-3-{2-[4-chlorophenylthio]phenyl}-N-hydroxy-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物作为SmHDAC8抑制剂的合成，结晶研究和体外表征，用于治疗血吸虫病

  摘要：

  血吸虫病是一种被忽视的寄生虫病，在全世界影响超过2.65亿人，其控制策略依赖于仅用一种药物：吡喹酮进行的大规模治疗。基于3-氯苯并噻吩-2-异羟肟酸J1075，制备了一系列具有不同骨架的异羟肟酸作为曼氏血吸虫组蛋白脱乙酰基酶8（Sm HDAC8）的潜在抑制剂。Sm的晶体结构具有四种抑制剂的HDAC8提供了洞察结合口袋中分子的结合模式和方向以及其柔性氨基酸残基的方向的信息。在筛选中评估了这些化合物对血吸虫和人HDAC的抑制活性。进一步研究了最有前途的化合物对人类主要HDAC同种型的活性。此外，还使用基于荧光的分析方法对最有效的抑制剂针对血吸虫幼虫期的致死性进行了筛选。其中两种化合物显示出对血吸虫的幼虫具有明显的剂量依赖性杀灭作用，并且在培养中维持的成虫对产卵能力明显受损。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800238
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(4-chloro-phenylsulfanyl)-phenyl]acrylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-{2-[(4-chlorophenyl)thio]phenyl}acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel amides that activate soluble guanylate cyclase

  摘要：

  式(I)1的化合物对于增加哺乳动物体内cGMP水平是有用的。

  公开号：

  US20040121994A1

文献信息

• US6831199B1
  申请人：——

  公开号：US6831199B1

  公开（公告）日：2004-12-14