2-(2-bromoacetoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone | 222712-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-bromoacetoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl 2-bromoacetate；[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl] 2-bromoacetate
• CAS: 222712-34-7
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₄
• 分子量: 287.11
• InChiKey: DVADUDMXTNFDIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoacetoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone 在 哌啶 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 rubrolide E
  参考文献：
  名称：

  分子内维蒂希反应新方法的合成

  摘要：

  使用容易获得的4-甲氧基苯乙酮，2-溴乙酸和适当的芳族醛，可以通过四个步骤完成卢布罗德C和E的短暂全合成，产率分别为46％和45％。涉及的关键反应是芳基甲基酮的α-甲苯磺酰氧基化，分子内Wittig反应，Knoevenagel缩合和去甲基化。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100351
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.2h， 生成 2-(2-bromoacetoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  分子内维蒂希反应新方法的合成

  摘要：

  使用容易获得的4-甲氧基苯乙酮，2-溴乙酸和适当的芳族醛，可以通过四个步骤完成卢布罗德C和E的短暂全合成，产率分别为46％和45％。涉及的关键反应是芳基甲基酮的α-甲苯磺酰氧基化，分子内Wittig反应，Knoevenagel缩合和去甲基化。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100351

文献信息

• Butenolide annelation using a manganese(III) oxidation. A synthesis of 4-arylfuran-2(5H)-ones
  作者：Ayhan S Demir、Nurettin Camkerten、Zuhal Gercek、Nese Duygu、Omer Reis、Elif Arikan

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00036-8

  日期：1999.2

  A general procedure was developed for the annelation of a butenolide to an aromatic ketone that highlighted a manganese(III) oxidation of aromatic ketones. The oxidation of aromatic ketones with manganese(III) acetate in the presence of 2-bromoacetic acid or the Mn(II) salt of this carboxylic acid provided a regioselectively convenient synthesis of 2-(2-bromoacetoxy) ketones. An Arbuzov or Wittig reaction

  开发了将丁烯内酯与芳香族酮成环反应的通用程序，该程序突出了芳香族酮的锰（III）氧化。在2-溴乙酸或该羧酸的Mn（II）盐存在下，用乙酸锰（III）氧化芳香族酮提供了区域选择性的2-（2-溴乙酰氧基）酮的合成。2-（2-溴乙酰氧基）酮的Arbuzov或Wittig反应，然后环化，可提供高收率的4-芳基呋喃-2（5 H）-酮。
• 一种含有五元氮杂环的氧桥双环庚烯磺酰胺类化合物及其在制备抗乳腺癌药物中的应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN114539279B

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明公开了一种含有五元氮杂环的氧桥双环庚烯磺酰胺类化合物及其在制备抗乳腺癌药物中的应用，属于医药技术领域。本发明以含有五元氮杂环的呋喃衍生物和乙烯磺酰胺衍生物为原料，通过Diels‑Alder反应制备得到含有五元氮杂环的氧桥双环庚烯磺酰胺类化合物本发明的化合物能很好的抑制MCF‑7细胞，对雌激素受体具有一定的降解能力，可以很好的抑制芳香酶，本发明的化合物在乳腺癌治疗中具有应用前景。
• Structure-guided identification of novel dual-targeting estrogen receptor α degraders with aromatase inhibitory activity for the treatment of endocrine-resistant breast cancer
  作者：Lilan Xin、Jian Min、Hebing Hu、Yuanyuan Li、Chuanqian Du、Baohua Xie、Yan Cheng、Xiaofei Deng、Xiangping Deng、Kang Shen、Jian Huang、Chun-Chi Chen、Rey-Ting Guo、Chune Dong、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115328

  日期：2023.5

  inhibitors targeting both ERα and ARO, and finally a novel class of potent selective estrogen receptor degraders (SERDs) based on a three-dimensional oxabicycloheptene sulfonamide (OBHSA) scaffold equipped with aromatase inhibitor (AI) activity were identified. Of these dual-targeting SERD-AI hybrids, compound 31q incorporating a 1H-1,2,4-triazole moiety showed excellent ERα degradation activity, ARO inhibitory

  耐药性是雌激素受体（ER）阳性乳腺癌（BC）传统内分泌治疗的主要挑战。 BC是一种多因素疾病，同时芳香化酶（ARO）抑制和ERα降解可以有效抑制两种蛋白的信号转导，从而有可能克服靶蛋白过度表达或突变引起的耐药性。本研究以与 ER-Y537S 复合的热门化合物30a的 X 射线结构为指导，进行了基于结构的优化，得到了一系列同时靶向 ERα 和 ARO 的多作用抑制剂，最终开发出一类新型强效抑制剂。鉴定出基于具有芳香酶抑制剂（AI）活性的三维氧杂双环庚烯磺酰胺（OBHSA）支架的选择性雌激素受体降解剂（SERD）。在这些双靶向 SERD-AI 杂合体中，含有 1 H -1,2,4-三唑部分的化合物31q显示出优异的 ERα 降解活性、ARO 抑制活性和针对 BC 耐药细胞的显着抗增殖活性。此外， 31q在 MCF-7 肿瘤异种移植模型中表现出有效的肿瘤抑制作用。总而言之，我们的研究首次报道了高效的双靶向
• New Concise and Efficient Synthesis of Rubrolides C and E via Intramolecular Wittig Reaction
  作者：Nilesh P. Tale、Amol V. Shelke、Girdharilal B. Tiwari、Prerana B. Thorat、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1002/hlca.201100351

  日期：2012.5

  A short total synthesis of rubrolides C and E has been achieved in four steps, using readily available 4‐methoxyacetophenone, 2‐bromoacetic acid, and the appropriate aromatic aldehyde, in 46 and 45% yield, respectively. Key reactions involved are α‐tosyloxylation of the aryl methyl ketone, intramolecular Wittig reaction, Knoevenagel condensation, and demethylation.

  使用容易获得的4-甲氧基苯乙酮，2-溴乙酸和适当的芳族醛，可以通过四个步骤完成卢布罗德C和E的短暂全合成，产率分别为46％和45％。涉及的关键反应是芳基甲基酮的α-甲苯磺酰氧基化，分子内Wittig反应，Knoevenagel缩合和去甲基化。