N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-苯丙氨酰-L-蛋氨酸 | 61543-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-苯丙氨酰-L-蛋氨酸
• 英文名称: Boc-Phe-Met-OH
• 英文别名: N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-phenylalanyl-L-methionine；(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 61543-56-4
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 396.508
• InChiKey: MPMZLRCYEJODGT-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-苯丙氨酰-L-蛋氨酸 在 盐酸 、 4-羟基-3-硝基苯甲酮 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.66h， 生成 蛋氨酸-脑啡呔
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enkephalins by the method of polymeric activated esters based on 4-hydroxy-3-nitrobenzophenone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00597660
• 作为产物：
  描述：

  N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酰蛋氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以94%的产率得到N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-苯丙氨酰-L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  与Met和亮氨酸脑啡肽有关的线性和环状肽的合成†

  摘要：

  描述了几种含有序列Phe-Met的肽的合成。为了限制酶促降解并限制可能的构象数目，将它们以可变的环大小环化。在线性前体的合成过程中遇到了一些意想不到的副反应：在去除Bocprotection基团的过程中活性酯的部分裂解，在酯功能的肼解过程中Gly-Gly肽键的部分裂解以及未能获得p-通过DCC方法获得Boc-Phe-Met-Gly-Gly-OH的硝基苯基酯。最后，将叠氮磷酸二苯酯用于几种线性肽的环化。提到了行为活动和代谢稳定性的一些结果。

  DOI：

  10.1002/recl.19821011206

文献信息

• Selective detachment of Boc-protected amino acids and peptides from Merrifield, PAM and Wang resins by trimethyltin hydroxide
  作者：Ricardo L.E. Furlán、Ernesto G. Mata、Oreste A. Mascaretti、Clara Peña、Marcelo P. Coba

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00805-9

  日期：1998.10

  We describe the development of a new non-acidolytic and non-nucleophilic method for the selective cleavage by trimethyltin hydroxide of amino acids and dipeptides at benzyl ester links attached to resins commonly used in peptide synthesis.

  我们描述了一种新的非酸解性和非亲核性方法的发展，该方法用于通过三甲基锡氢氧化物选择性地切割氨基酸和二肽在与酯合成中常用的树脂连接的苄基酯键处进行选择性切割。
• Synthesis of fragments of human β-lipotropin, βh-LPH. Part VI. The synthesis of des-1-tyrosine-α-endorphin and shortened peptides
  作者：W. A. A. J. Bijl、J. W. van Nispen、H. M. Greven

  DOI：10.1002/recl.19831021101

  日期：——

  The synthesis of des-1-tyrosine-α-endorphin and fourteen fragments of this psychostimulant type of neuropeptide is described. In these syntheses use has been made of the classical fragment condensation approach.

  描述了des-1-酪氨酸-α-内啡肽和这种精神刺激型神经肽的十四个片段的合成。在这些合成中，使用了经典的片段缩合方法。
• Glycoconjugates of opioid peptides - III+. A novel regioselective synthesis of 6-O-peptidyl-d-glycopyranoses using unprotected sugars
  作者：Š. Horvat★、J. Horvat、D. Kantoci、L. Varga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89092-x

  日期：——

  The primary hydroxyl groups of d-glucose and 2-acetamido-2-deoxy-d-glucose were selectively esterified by treating the free sugars with activated esters of peptides in the presence of imidazole, thus affording exclusively 6-O-peptidyl-d-glucopyranoses.

  通过在咪唑存在下用肽的活化酯处理游离糖来选择性地酯化d-葡萄糖和2-acetamido-2-deoxy-d-葡萄糖的伯羟基，从而仅得到6 - O-肽基-d-吡喃葡萄糖。
• Facile synthesis of amino acid and peptide esters under mild conditions via cesium salts
  作者：Su-Sun Wang、B. F. Gisin、D. P. Winter、R. Makofske、I. D. Kulesha、C. Tzougraki、J. Meienhofer

  DOI：10.1021/jo00428a004

  日期：1977.4
• A One-Pot Saponification–Coupling Sequence Suitable for C-Terminus Peptide Elongation Using Lithium Carboxylates
  作者：Laurent Bischoff、Rabah Azzouz、Sylvain Petit、Jean-Baptiste Rouchet

  DOI：10.1055/s-0034-1378330

  日期：——