9-ethyl-3-[3,4’-dihexyl(2,2’-bithiophene)-5-yl]carbazole | 1060686-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-ethyl-3-[3,4’-dihexyl(2,2’-bithiophene)-5-yl]carbazole
• 英文别名: 9-ethyl-3-(3,4'-di-n-hexyl-[2,2 ']bithiophen-5-yl)-9H-carbazole；9-Ethyl-3-[4-hexyl-5-(4-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]carbazole；9-ethyl-3-[4-hexyl-5-(4-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]carbazole
• CAS: 1060686-46-5
• 化学式: C₃₄H₄₁NS₂
• 分子量: 527.838
• InChiKey: SHAGQTRHPZBNQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethyl-3-[3,4’-dihexyl(2,2’-bithiophene)-5-yl]carbazole 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 2-cyano-3-[5'"-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-3',3'',3''',4-tetra-n-hexyl-[2,2',5',2'',5'',2''']quarter thiophen-5-yl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  JP5963167

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,4'-二己基-2,2'-并噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 9-ethyl-3-[3,4’-dihexyl(2,2’-bithiophene)-5-yl]carbazole
  参考文献：
  名称：

  区域规则的寡聚噻吩光伏染料分子，MK-2和相关化合物的高效合成：协同作用的高价碘和金属催化的合成路线

  摘要：

  我们已经成功地建立了一条有效的途径，以供体-受体（尾部-尾部）连接的区域规则的寡聚噻吩的核心结构，其中包括以下关键的合成步骤，即高价碘诱导的噻吩的直接和区域选择性偶联以及获得的联噻吩作为Suzuki和Stille偶联剂的优异偶联底物的用途。这种新方法的多功能性在用于光伏应用的高性能有机染料MK-2的产量（约占总产量的59％）的显着提高中得到了突出体现。

  DOI：

  10.1002/chem.201203503

文献信息

• Deprotonative Metalation of Chlorothiophene with Grignard Reagents and Catalytic cis-2,6-Dimethylpiperidine under Mild Conditions
  作者：Atsunori Mori、Shunsuke Tamba、Kenji Ide、Keisuke Shono、Atsushi Sugie

  DOI：10.1055/s-0033-1338385

  日期：——

  Deprotonative metalation of chlorothiophene takes place with a catalytic amount of cis-2,6-dimethylpiperidine (DMP) and an alkyl Grignard reagent at room temperature for three hours to give the corresponding thienyl Grignard reagent. Polymerization leading to head-to-tail-type poly(3-substituted thiophene) with the thus metalated chlorothiophene proceeds in the presence of a nickel catalyst bearing

  氯噻吩的去质子金属化发生在催化量的顺-2,6-二甲基哌啶 (DMP) 和烷基格利雅试剂在室温下三小时，得到相应的噻吩基格利雅试剂。在带有 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的镍催化剂存在下，聚合导致头对尾型聚（3-取代噻吩）与如此金属化的氯噻吩。钯催化的与芳基溴化物的交叉偶联反应也能以良好到优异的产率得到芳基化噻吩，同时 C-Cl 键保持完整。
• JP5963167
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Efficient Synthesis of a Regioregular Oligothiophene Photovoltaic Dye Molecule, MK-2, and Related Compounds: A Cooperative Hypervalent Iodine and Metal-Catalyzed Synthetic Route
  作者：Toshifumi Dohi、Nobutaka Yamaoka、Shota Nakamura、Kohei Sumida、Koji Morimoto、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/chem.201203503

  日期：2013.2.4

  We have successfully established an efficient route to the core structure of donor–acceptor head‐to‐tail (H–T)‐linked regioregular oligothiophenes, which includes the following key synthetic steps, that is, hypervalent iodine induced direct and regioselective coupling of thiophenes and the use of the obtained bithiophenes as excellent coupling substrates for the Suzuki and Stille couplings. The versatility

  我们已经成功地建立了一条有效的途径，以供体-受体（尾部-尾部）连接的区域规则的寡聚噻吩的核心结构，其中包括以下关键的合成步骤，即高价碘诱导的噻吩的直接和区域选择性偶联以及获得的联噻吩作为Suzuki和Stille偶联剂的优异偶联底物的用途。这种新方法的多功能性在用于光伏应用的高性能有机染料MK-2的产量（约占总产量的59％）的显着提高中得到了突出体现。