1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-nitrophenoxy)ethanone | 74413-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-nitrophenoxy)ethanone
• 英文别名: Ethanone, 1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-nitrophenoxy)-
• CAS: 74413-02-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅
• 分子量: 287.272
• InChiKey: SZAXQTJQLJHCNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-nitrophenoxy)ethanone 在 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  寻找金黄色葡萄球菌NorA外排泵的新型抑制剂：3-苯基-1,4-苯并噻嗪类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  近年来，对抗菌剂的细菌耐药性已成为日益严重的健康问题。在可以实现抗药性的策略中，外排泵的过度表达（例如金黄色葡萄球菌的NorA）导致活性位点处的抗菌剂浓度达到亚致死浓度，进而可能使生物体易于形成高水平靶标抵抗。为了提高我们先前报道的3-苯基-1,4-苯并噻嗪NorA抑制剂的化学稳定性和效能，我们用不同的核取代了苯并噻嗪核心。新合成的化合物均未显示任何明显的固有抗菌活性，尤其是2-（3,4-二甲氧基苯基）喹啉（6 c）能够以浓度依赖性方式降低，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700286
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 、 硝苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.33h， 以42%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-nitrophenoxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  寻找金黄色葡萄球菌NorA外排泵的新型抑制剂：3-苯基-1,4-苯并噻嗪类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  近年来，对抗菌剂的细菌耐药性已成为日益严重的健康问题。在可以实现抗药性的策略中，外排泵的过度表达（例如金黄色葡萄球菌的NorA）导致活性位点处的抗菌剂浓度达到亚致死浓度，进而可能使生物体易于形成高水平靶标抵抗。为了提高我们先前报道的3-苯基-1,4-苯并噻嗪NorA抑制剂的化学稳定性和效能，我们用不同的核取代了苯并噻嗪核心。新合成的化合物均未显示任何明显的固有抗菌活性，尤其是2-（3,4-二甲氧基苯基）喹啉（6 c）能够以浓度依赖性方式降低，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700286

文献信息

• BATTISTONI P.; BRUNI P.; FAVA G., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 14. 1771-1775
  作者：BATTISTONI P.、 BRUNI P.、 FAVA G.

  DOI：——

  日期：——
• Searching for Novel Inhibitors of the<i>S. aureus</i>NorA Efflux Pump: Synthesis and Biological Evaluation of the 3-Phenyl-1,4-benzothiazine Analogues
  作者：Tommaso Felicetti、Rolando Cannalire、Maria Sole Burali、Serena Massari、Giuseppe Manfroni、Maria Letizia Barreca、Oriana Tabarrini、Bryan D. Schindler、Stefano Sabatini、Glenn W. Kaatz、Violetta Cecchetti

  DOI：10.1002/cmdc.201700286

  日期：2017.8.22

  overexpression of efflux pumps such as NorA of Staphylococcus aureus leads to a sub-lethal concentration of the antibacterial agent at the active site that in turn may predispose the organism to the development of high-level target-based resistance. With an aim to improve both the chemical stability and potency of our previously reported 3-phenyl-1,4-benzothiazine NorA inhibitors, we replaced the benzothiazine

  近年来，对抗菌剂的细菌耐药性已成为日益严重的健康问题。在可以实现抗药性的策略中，外排泵的过度表达（例如金黄色葡萄球菌的NorA）导致活性位点处的抗菌剂浓度达到亚致死浓度，进而可能使生物体易于形成高水平靶标抵抗。为了提高我们先前报道的3-苯基-1,4-苯并噻嗪NorA抑制剂的化学稳定性和效能，我们用不同的核取代了苯并噻嗪核心。新合成的化合物均未显示任何明显的固有抗菌活性，尤其是2-（3,4-二甲氧基苯基）喹啉（6 c）能够以浓度依赖性方式降低，
• Rational Design, Synthesis, and Anti-Proliferative Evaluation of Novel 4-Aryl-3,4-Dihydro-2H-1,4-Benzoxazines
  作者：Xiaoming Fu、Daniel Wenholz、Daniel S. H. Chan、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.3390/molecules29010166

  日期：——

  A synthetic pathway to a novel 4-aryl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine scaffold was developed and a series of compounds based on the scaffold were synthesised as potential anticancer agents. The 4-aryl-substituted compounds were prepared via Buchwald–Hartwig cross-coupling between substituted bromobenzenes and various 1,4-benzoxazines, which in turn were generated from a cascade hydrogenation and reductive amination one-pot reaction. These analogues exhibited moderate to good potency against various cancer cell lines. Structure–activity relationship analysis indicated that the inclusion of hydroxyl groups on ring A and ring B was beneficial to biological activity, while having a para-amino group on ring C significantly enhanced potency. Molecule 14f displayed the most potent anticancer activity (IC50 = 7.84–16.2 µM against PC-3, NHDF, MDA-MB-231, MIA PaCa-2, and U-87 MG cancer cell lines), indicating its potential as a lead compound for further structural optimisation. All the synthesised compounds were fully characterised with NMR, HMRS, and IR. The novel benzoxazine scaffold described in this study holds promise and deserves further in-depth studies.

  研究人员开发了一种新型 4-芳基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪支架的合成途径，并以该支架为基础合成了一系列潜在抗癌剂化合物。这些 4-芳基取代的化合物是通过取代的溴苯和各种 1,4-苯并噁嗪之间的 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应制备的，而 1,4-苯并噁嗪又是通过级联氢化和还原胺化一锅反应生成的。这些类似物对各种癌症细胞株具有中等至良好的药效。结构-活性关系分析表明，在环 A 和环 B 上加入羟基有利于提高生物活性，而在环 C 上加入对位氨基则能显著提高药效。分子 14f 的抗癌活性最强（对 PC-3、NHDF、MDA-MB-231、MIA PaCa-2 和 U-87 MG 癌细胞株的 IC50 = 7.84-16.2 µM），表明它有可能成为进一步优化结构的先导化合物。所有合成的化合物都通过核磁共振、高分辨红外光谱和红外光谱进行了全面表征。本研究中描述的新型苯并恶嗪支架前景广阔，值得进一步深入研究。