7,8-dihydro-4-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5(6H)-quinolinone | 1446491-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dihydro-4-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5(6H)-quinolinone
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-7,8-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethylquinolin-5(6H)-one；4-(4-Chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-6,8-dihydroquinolin-5-one；4-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-6,8-dihydroquinolin-5-one
• CAS: 1446491-21-9
• 化学式: C₂₄H₂₂ClNO₂
• 分子量: 391.897
• InChiKey: KIERTCFMUBXZSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6,7,8-tetrahydro-4-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5(1H)-quinolinone 在 sodium acetate 、 4-氯苯甲醛 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到7,8-dihydro-4-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5(6H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  对位取代的苯甲醛作为对苯二酚的氧化芳构化的权宜试剂

  摘要：

  四氢-5（1 H）-喹啉酮与对位取代的苯甲醛在碱存在下的Cannizzaro型反应形成相应的喹啉和芳基甲醇而不是亚芳基衍生物，因为四氢喹啉被氧化并由于从四氢喹啉到芳醛的前所未有的氢化物转移。在具有+ M效应的取代基参与底物分子的过程中，反应进行得最好。

  DOI：

  10.1002/jhet.1117

文献信息

• A new MCM-41 supported HPF6 catalyst for the library synthesis of highly substituted 1,4-dihydropyridines and oxidation to pyridines: report of one-dimensional packing towards LMSOMs and studies on their photophysical properties
  作者：Suman Ray、Mike Brown、Asim Bhaumik、Arghya Dutta、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c3gc40441b

  日期：——

  a library synthesis of highly substituted 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs). The 1,4-DHPs are further oxidized to pyridines with aqueous H2O2 as stoichiometric oxidant which is considered as an abundant and green oxidant. The pyridines spontaneously generate low molecular mass self-aggregated organic materials (LMSOMs). Their one-dimensional packing and interesting photophysical properties are reported

  使用一系列复杂的分析技术，例如BET，XRD，HRTEM，EDX，29 Si MAS NMR，TGA，FTIR和pH测量，合成并表征了一种新型的均相MCM-41二氧化硅负载型HPF 6催化剂。通过高度取代的1,4-二氢吡啶（1,4-DHP）的文库合成，探索了二氧化硅-HPF 6的广泛适用性。1,4-DHPs被H 2 O 2水溶液进一步氧化为吡啶作为化学计量的氧化剂，被认为是一种丰富的绿色氧化剂。吡啶自发产生低分子量的自聚集有机物质（LMSOM）。据报道它们的一维堆积和有趣的光物理性质。使用水作为溶剂进行合成对于其可持续的绿色影响至关重要。此外，二氧化碳和水是唯一的副产物，这增加了它的吸引力。该二氧化硅-HPF 6催化剂即使暴露于环境气氛10天后仍保持其活性。
• Copper incorporated nanorod like mesoporous silica for one pot aerobic oxidative synthesis of pyridines
  作者：Suman Ray、Biplab Banerjee、Asim Bhaumik、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.09.003

  日期：2015.1

  Copper incorporated nano-rod like mesoporous silica catalyst was synthesized, characterized by N-2 adsorption, HRTEM-EDX, XRD, AAS, XPS and TPD-NH3 analyses and applied in the one-pot aerobic oxidative synthesis of highly substituted pyridines. Both the enhanced surface acidity of copper incorporated silica and the redox property were essential for pyridine synthesis. Standard leaching experiment proved that the reaction was heterogeneous. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Para Substituted Benzaldehydes as Expedient Reagents for the Oxidative Aromatization of Hydroquinoline
  作者：Poulomi Majumdar、Anita Pati、Rajani K. Behera、Ajaya Kumar Behera

  DOI：10.1002/jhet.1117

  日期：2013.5

  A Cannizzaro‐type reaction of tetrahydro‐5(1H)‐quinolinones with para substituted benzaldehydes in the presence of a base formed the corresponding quinoline and aryl methanol rather than arylidene derivatives because of the oxidation of tetrahydroquinoline and reduction of benzaldehydes as a result of unprecedented hydride transfer from tetrahydroquinoline to arylaldehydes. The reaction proceeds best

  四氢-5（1 H）-喹啉酮与对位取代的苯甲醛在碱存在下的Cannizzaro型反应形成相应的喹啉和芳基甲醇而不是亚芳基衍生物，因为四氢喹啉被氧化并由于从四氢喹啉到芳醛的前所未有的氢化物转移。在具有+ M效应的取代基参与底物分子的过程中，反应进行得最好。