N²-(2-amino-3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinolin-5-yl)-[3',5'-O-(1,1,3,3-tetrakis(isopropyl)-1,3-disiloxanediyl)]-2'-deoxyguanosine | 832748-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-(2-amino-3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinolin-5-yl)-[3',5'-O-(1,1,3,3-tetrakis(isopropyl)-1,3-disiloxanediyl)]-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 9-[(6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2-[(2-amino-3-methylimidazo[4,5-f]quinolin-5-yl)amino]-1H-purin-6-one
• CAS: 832748-20-6
• 化学式: C₃₃H₄₇N₉O₅Si₂
• 分子量: 705.964
• InChiKey: UOIURCIBYNVABF-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(2-amino-3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinolin-5-yl)-[3',5'-O-(1,1,3,3-tetrakis(isopropyl)-1,3-disiloxanediyl)]-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N²-[2-(2-(4-tert-butylphenoxyacetylamino)-3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinolin-5-yl)]-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the N²-Deoxyguanosine Adduct of the Potent Dietary Mutagen IQ ¹

  摘要：

  After bioactivation, the potent dietary mutagen 2-amino-3-methylimidazo[4,5-f]-quinoline (IQ) reacts with DNA to give two regioisomeric adducts of deoxyguanosine. The synthesis of the minor W-adduct has been achieved utilizing the Buchwald-Hartwig palladium-catalyzed N-2-arylation reaction as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol047851m
• 作为产物：
  描述：

  [6-Benzyloxy-9-((2R,3aS,9aR)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-9H-purin-2-yl]-(3-methyl-2-nitro-3H-imidazo[4,5-f]quinolin-5-yl)-amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N²-(2-amino-3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinolin-5-yl)-[3',5'-O-(1,1,3,3-tetrakis(isopropyl)-1,3-disiloxanediyl)]-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the N²-Deoxyguanosine Adduct of the Potent Dietary Mutagen IQ ¹

  摘要：

  After bioactivation, the potent dietary mutagen 2-amino-3-methylimidazo[4,5-f]-quinoline (IQ) reacts with DNA to give two regioisomeric adducts of deoxyguanosine. The synthesis of the minor W-adduct has been achieved utilizing the Buchwald-Hartwig palladium-catalyzed N-2-arylation reaction as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol047851m