5-acetyl-1,6-dihydro-1-methyl-2-methylthio-6-oxo-4-(β-D-glucopyranosylamino)pyrimidine | 106913-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-1,6-dihydro-1-methyl-2-methylthio-6-oxo-4-(β-D-glucopyranosylamino)pyrimidine
• 英文别名: 5-acetyl-3-methyl-2-methylsulfanyl-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]pyrimidin-4-one
• CAS: 106913-17-1
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 375.403
• InChiKey: UNXWOPQHKJTFCJ-VOLLVAIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-acetyl-1,6-dihydro-1-methyl-2-methylthio-6-oxo-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamino)pyrimidine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到5-acetyl-1,6-dihydro-1-methyl-2-methylthio-6-oxo-4-(β-D-glucopyranosylamino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氨基嘧啶及其衍生物。二十一 合成5-酰基（4-β-D-glycopyranosylamino）嘧啶衍生物作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  4-(O-乙酰基-β-D-吡喃糖基氨基)-6-氧代-嘧啶(2a,d,e)在80℃下用Ac2O/吡啶乙酰化得到6-乙酰氧基衍生物3a,d,e。虽然这些也是通过用 Ac2O/H2SO4 处理获得的，但 2a-c、e-f 的延长反应得到 5-乙酰基衍生物 4a-c、e-f。 2b-g的Vilsmeier反应产生5-甲酰基衍生物5b-g，而2a在类似条件下产生尿嘧啶衍生物9。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.386

文献信息

• NEGRILLO, JACINTO;NOGUERAS, MANUEL;SANCHEZ, ADOLFO;MELGAREJO, MIGUEL, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 386-393
  作者：NEGRILLO, JACINTO、NOGUERAS, MANUEL、SANCHEZ, ADOLFO、MELGAREJO, MIGUEL

  DOI：——

  日期：——
• Aminopyrimidines and derivatives. XXI. Synthesis of 5-acyl-(4-.BETA.-d-glycopyranosylamino)pyrimidine derivatives as potential anticancer agents.
  作者：JACINTO NEGRILLO、MANUEL NOGUERAS、ADOLFO SANCHEZ、MIGUEL MELGAREJO

  DOI：10.1248/cpb.36.386

  日期：——

  Acetylation of 4-(O-acetyl-β-D-glycopyranosylamino)-6-oxo-pyrimidines (2a, d, e) with Ac2O/pyridine at 80°C gave the 6-acetoxy derivatives 3a, d, e. Although these were also obtained by treatment with Ac2O/H2SO4, prolonged reactions of 2a-c, e-f gave the 5-acetyl derivatives 4a-c, e-f. The Vilsmeier reaction of 2b-g produced the 5-formyl derivatives 5b-g, whereas 2a gave the uracil derivative 9 under similar conditions.

  4-(O-乙酰基-β-D-吡喃糖基氨基)-6-氧代-嘧啶(2a,d,e)在80℃下用Ac2O/吡啶乙酰化得到6-乙酰氧基衍生物3a,d,e。虽然这些也是通过用 Ac2O/H2SO4 处理获得的，但 2a-c、e-f 的延长反应得到 5-乙酰基衍生物 4a-c、e-f。 2b-g的Vilsmeier反应产生5-甲酰基衍生物5b-g，而2a在类似条件下产生尿嘧啶衍生物9。