N-Cyclohexyl-4-((S)-3-hydroxymethyl-2-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-imidazo[2,1-b]quinazolin-7-yloxy)-N-methyl-butyramide | 94192-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-Cyclohexyl-4-((S)-3-hydroxymethyl-2-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-imidazo[2,1-b]quinazolin-7-yloxy)-N-methyl-butyramide
• 英文别名: N-cyclohexyl-4-[[(3S)-3-(hydroxymethyl)-2-oxo-3,5-dihydro-1H-imidazo[2,1-b]quinazolin-7-yl]oxy]-N-methylbutanamide
• CAS: 94192-85-5
• 化学式: C₂₂H₃₀N₄O₄
• 分子量: 414.505
• InChiKey: JQNRKOGJYNZONP-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cyclohexyl-4-((S)-3-hydroxymethyl-2-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-imidazo[2,1-b]quinazolin-7-yloxy)-N-methyl-butyramide 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 3.5h， 生成 N-cyclohexyl-N-methyl-4-<(3-methylene-1,2,3,5-tetrahydro-2-oxoimidazo<2,1-b>quinazolin-7-yl)oxy>butyramide
  参考文献：
  名称：

  环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂。2. N-环己基-N-甲基-4-[（1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑并[2,1-b]喹唑啉-7-基）-氧]丁酰胺（RS- 82856）。

  摘要：

  环状AMP磷酸二酯酶（PDE）抑制剂N-环己基-N-甲基-4-[（1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑并[2,1-b]喹唑啉-7-基的一系列类似物）氧基]丁酰胺（RS-82856，1）是通过侧链取代基，长度，位置，连接原子和母体杂环本身的系统变化而制备的。将该化合物评价为人血小板和大鼠或狗心脏组织中环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂，以及作为ADP诱导的血小板聚集的抑制剂。类似物系列的结构活性相关性表明，对1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2-一杂环的取代基的空间体积以及侧链的位置和长度有明显的限制。作为环状AMP磷酸二酯酶（PDE）的抑制剂，随着亲脂性侧链的增加，效力逐渐增加。但是，在血小板凝集抑制研究中，活性达到1的最大值，而更多的亲脂性化合物的活性明显降低。杂环本身的主要变化（以异构体和其他羰基变化表示）也降低了活性。由一系列类似物1定义的分子特征与当前对环状AMP PDE的F

  DOI：

  10.1021/jm00385a012
• 作为产物：
  描述：

  N-Cyclohexyl-N-methyl-4-(3-formyl-4-nitrophenyl)-oxybutyramide 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-Cyclohexyl-4-((S)-3-hydroxymethyl-2-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-imidazo[2,1-b]quinazolin-7-yloxy)-N-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂。2. N-环己基-N-甲基-4-[（1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑并[2,1-b]喹唑啉-7-基）-氧]丁酰胺（RS- 82856）。

  摘要：

  环状AMP磷酸二酯酶（PDE）抑制剂N-环己基-N-甲基-4-[（1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑并[2,1-b]喹唑啉-7-基的一系列类似物）氧基]丁酰胺（RS-82856，1）是通过侧链取代基，长度，位置，连接原子和母体杂环本身的系统变化而制备的。将该化合物评价为人血小板和大鼠或狗心脏组织中环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂，以及作为ADP诱导的血小板聚集的抑制剂。类似物系列的结构活性相关性表明，对1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2-一杂环的取代基的空间体积以及侧链的位置和长度有明显的限制。作为环状AMP磷酸二酯酶（PDE）的抑制剂，随着亲脂性侧链的增加，效力逐渐增加。但是，在血小板凝集抑制研究中，活性达到1的最大值，而更多的亲脂性化合物的活性明显降低。杂环本身的主要变化（以异构体和其他羰基变化表示）也降低了活性。由一系列类似物1定义的分子特征与当前对环状AMP PDE的F

  DOI：

  10.1021/jm00385a012

文献信息

• VENUTI, MICHAEL C.
  作者：VENUTI, MICHAEL C.

  DOI：——

  日期：——
• VENUTI M. C.; JONES G. H.; ALVAREZ R.; BRUNO J. J., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 2, 303-318
  作者：VENUTI M. C.、 JONES G. H.、 ALVAREZ R.、 BRUNO J. J.

  DOI：——

  日期：——