(Z)-3-Ethoxy-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester | 116519-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-Ethoxy-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-ethoxy-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 116519-41-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: JDUYRHOPIWREKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175-176 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Ethoxy-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-ethoxy-3-phenyl-prop-2-en-1-ol 、 (Z)-3-ethoxy-3-phenyl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用Mukaiyama反应合成（D-均质）类固醇骨架的新方法

  摘要：

  已经开发了用于合成类固醇和D-均质类固醇骨架的新的，简短而灵活的程序。在6-甲氧基四氢萘酮的甲硅烷基烯醇醚和2-甲基-2-环戊烯酮或香芹酮之间的Mukaiyama反应，将甲硅烷基基团转移到接收的烯酮上，得到第二种甲硅烷基烯醇醚。在路易斯酸条件下，由3-甲氧基-2-丁烯醇，3-乙氧基-3-苯基-2-丙烯醇或3-甲氧基-2-丙烯醇生成的碳正离子加成到第二种甲硅烷基烯醇醚中，不能得到加合物。通过醛醇缩合环化成（D-均质）类固醇骨架而被环化。6-甲氧基四氢萘酮的甲硅烷基烯醇醚与2-甲基-2-Cylopentenone的Mukaiyama-Michael反应产生了第二种甲硅烷基烯醇醚，后者与3-羟基-3-（4-甲氧基苯基）生成的碳正离子高收率反应丙烯。该加合物中双键的臭氧分解得到三羰基化合物（Zieglers triketone），该化合物已用于合成9,11-脱氢雌酮甲基醚。通过添加由ZnBr生成的

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.056
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 5%-palladium/activated carbon 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到(Z)-3-Ethoxy-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从3-乙氧基丙烯酸乙酯与芳基和吡啶基卤化物的Mizoroki-Heck偶联方便地合成新型β-酮酸酯

  摘要：

  众所周知，β-酮酸酯是用于合成一系列杂环模板的有用中间体。尽管有许多有用的合成方法可用于获得这些中间体，但仍然有机会从新型原料中发现有用的方法来构建它们。在这方面，我们报告了一种发现，该反应是3-乙氧基丙烯酸乙酯与芳基和杂芳基卤化物在钯的催化下易于催化的Pid催化的Mizoroki-Heck偶联反应，形成取代的烷氧基丙烯酸酯，可以水解形成新型的芳基和杂芳基β-酮酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.076