2-hydroxy-3-methylene-4-oxo-pentyl acetate | 866250-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methylene-4-oxo-pentyl acetate
• 英文别名: (2-Hydroxy-3-methylidene-4-oxopentyl) acetate；(2-hydroxy-3-methylidene-4-oxopentyl) acetate
• CAS: 866250-01-3
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: NISZOZQHVWIUQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-methylene-4-oxo-pentyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (+/-)-bis-O-acetyl-4,5-dihydroxy-2,3-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  Ac2-DPD是4,5-二羟基-2,3-戊二酮（DPD）的双-（O）-乙酰化衍生物（DPD）是细菌群体感应自动诱导剂AI-2的便捷稳定前体。

  摘要：

  Ac2-DPD是4,5-二羟基-2,3-戊二酮（DPD）的双-（O）-乙酰化衍生物，既可以作为外消旋混合物，也可以天然存在于DPD中的旋光形式制备。它显示出与DPD相同的诱导哈维氏弧菌生物发光和肠炎沙门氏菌（Salmonella enterica Typhimurium）革兰氏阴性细菌中β-半乳糖苷酶活性的能力。同样，它也显示出抑制革兰氏阳性蜡样芽胞杆菌中生物膜的形成。最可能的假设是Ac2-DPD活性归因于酯基团的原位水解而释放的DPD。重要的是，与DPD相比，Ac2-DPD被证明是可以纯化和储存的稳定化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.076
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氧基乙醛 、 丁烯酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到2-hydroxy-3-methylene-4-oxo-pentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  迈向（±）4,5-二羟基-2,3-戊二酮（DPD）及其类似物的Baylis-Hillman /臭氧分解途径

  摘要：

  2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙醛与3-丁烯-2-酮之间的Baylis-Hillman反应，然后进行去甲硅烷基化反应，生成相应的α-亚甲基-β，γ-二羟基酮，通过碳-碳的还原性臭氧分解进一步转化双键形成外消旋的4,5-二羟基-2,3-戊二酮（DPD），这是细菌细胞间通讯系统中的重要分子。应用于其他底物的相同序列允许制备DPD的链延长类似物和5- O-酰化衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.102