2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl(phenyl)ketone | 1201670-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl(phenyl)ketone
• 英文别名: (2,4-Dimethoxypyrimidin-5-yl)-phenylmethanone；(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1201670-60-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: XHAIODQVXFUOEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基嘧啶 、 苯甲酰氯 在 正丁基锂 、 CuCl2*TMEDA 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 hexanes 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl(phenyl)ketone
  参考文献：
  名称：

  使用氨基基锂铜酸盐对芳香族化合物进行去质子化金属化

  摘要：

  以2,4-二甲氧基嘧啶和2-甲氧基吡啶为底物，以苯甲酰氯为亲电子试剂，对基于氨基的铜酸锂对芳香族化合物的去质子化进行了优化。[（tmp）2 CuLi]（+2 LiCl）（tmp = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基）被确定为最佳试剂，其应用范围已扩展到苯甲醚，1,4-二甲氧基苯，其他取代的吡啶，呋喃，噻吩及其衍生物和N -Boc-吲哚（Boc =叔-丁氧羰基）。在试图拦截所生成的芳基铜酸酯的亲电试剂中，芳酰氯，碘甲烷和二苯基二硫化物有效地反应了。另外，鉴定出不同的氧化剂以提供对称的联芳基。最后，优化了钯催化与芳基卤化物的偶联，并以中等收率合成了不同的芳基衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201100990

文献信息

• New Gilman-type lithium cuprate from a copper(II) salt: synthesis and deprotonative cupration of aromatics
  作者：Tan Tai Nguyen、Floris Chevallier、Viatcheslav Jouikov、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.100

  日期：2009.12

  including heterocycles (anisole, 1,4-dimethoxybenzene, thiophene, furan, 2-fluoropyridine, 2-chloropyridine, 2-bromopyridine, and 2,4-dimethoxypyrimidine) was realized in tetrahydrofuran at room temperature using the Gilman-type amido-cuprate (TMP)2CuLi in situ prepared from CuCl2·TMEDA through successive addition of 1 equiv of butyllithium and 2 equiv of LiTMP. The intermediate lithium (hetero)arylcuprates

  室温下，使用吉尔曼型在四氢呋喃中实现了包括杂环（苯甲醚，1,4-二甲氧基苯，噻吩，呋喃，2-氟吡啶，2-氯吡啶，2-溴吡啶和2,4-二甲氧基嘧啶）在内的芳族化合物的去质子化。通过连续加入1当量的丁基锂和2当量的LiTMP，由CuCl 2 ·TMEDA原位制备酰胺基铜酸盐（TMP）2 CuLi 。通过捕获碘，烯丙基溴，甲基碘和苯甲酰氯，可以证明中间的（杂）芳基碳酸锂。还使用硝基苯作为氧化剂，由azine嗪锂和二嗪铜酸盐制备对称二聚体。