(1S,2S)-2-Benzyloxy-8,11,11-trimethyl-bicyclo[5.3.1]undec-7-en-3-one | 210633-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-Benzyloxy-8,11,11-trimethyl-bicyclo[5.3.1]undec-7-en-3-one
• 英文别名: (1S,2S)-8,11,11-trimethyl-2-phenylmethoxybicyclo[5.3.1]undec-7-en-3-one
• CAS: 210633-80-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: AFZKRWPYIQGJEL-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-Benzyloxy-8,11,11-trimethyl-bicyclo[5.3.1]undec-7-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 51.1h， 生成 (-)-patchoulenone
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic total synthesis of the sesquiterpene (−)-patchoulenone

  摘要：

  通过微生物氧化甲苯得到的单手性顺式-1,2-二氢邻苯二酚 2 经中间体 3 转化为环戊烯类倍半萜 1。

  DOI：

  10.1039/a804980g
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4S)-1,5,5-trimethyl-6-methylene-3-(phenylmethoxy)bicyclo[2.2.2]octan-2-one 在 水 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2S)-2-Benzyloxy-8,11,11-trimethyl-bicyclo[5.3.1]undec-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  From Toluene to Taxol^TM: Chemoenzymatic and Enantiodivergent Routes to the AB-Ring Systems of Taxoids and ent-Taxoids

  摘要：

  顺式-1,2-二氢邻苯二酚 2 通过包括 Diels-Alder 环加成和阴离子氧-科普重排步骤在内的反应序列，被转化为对映体纯双环[5.3.1]十一烷 20 和 33，它们分别对应于内类脂和类脂的 AB 环系统。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1801

文献信息

• From Toluene to Taxol^TM: Chemoenzymatic and Enantiodivergent Routes to the AB-Ring Systems of Taxoids and <i>ent</i>-Taxoids
  作者：Martin G. Banwell、Penny Darmos、Malcolm D. McLeod、David C. R. Hockless

  DOI：10.1055/s-1998-1801

  日期：1998.8

  The cis-1,2-dihydrocatechol 2 has been converted, via reaction sequences including Diels-Alder cycloaddition and anionic oxy-Cope rearrangement steps, into the enantiopure bicyclo[5.3.1]undecanes 20 and 33 which correspond to the AB-ring systems of ent-taxoids and taxoids, respectively.

  顺式-1,2-二氢邻苯二酚 2 通过包括 Diels-Alder 环加成和阴离子氧-科普重排步骤在内的反应序列，被转化为对映体纯双环[5.3.1]十一烷 20 和 33，它们分别对应于内类脂和类脂的 AB 环系统。
• Chemoenzymatic total synthesis of the sesquiterpene (−)-patchoulenone
  作者：Martin Banwell、Malcolm McLeod

  DOI：10.1039/a804980g

  日期：——

  Monochiral cis-1,2-dihydrocatechol 2, obtained by microbial oxidation of toluene, has been converted, via intermediate 3, into the cyperene-type sesquiterpene 1.

  通过微生物氧化甲苯得到的单手性顺式-1,2-二氢邻苯二酚 2 经中间体 3 转化为环戊烯类倍半萜 1。