(S)-Boc-p-(propenoyl)phenylalanine | 449142-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Boc-p-(propenoyl)phenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-prop-2-enoylphenyl)propanoic acid
• CAS: 449142-03-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: BPVHCTLUGIBGQW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 (S)-Boc-p-(propenoyl)phenylalanine 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 以65 mg的产率得到(S)-Boc-p-[3'-(phenylselenenyl)propanoyl]phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  新型光活化苯丙氨酸类似物的合成及其与模型肽的结合 - 苯硒代衍生物作为肽合成中 α,β-不饱和酮的前体

  摘要：

  (S)-Boc-p-(丙酰基)苯丙氨酸 (10) 的不对称合成是通过 Sultam N-(二苯基亚甲基) 甘氨酸 (4) 的烷基化进行的。研究了将苯基硒基部分 α 引入酮功能的不同途径。(S)-Boc-p-[2'-(苯基硒烯基)丙酰基]苯丙氨酸(11)很容易从(S)-Boc-p-(丙酰基)苯丙氨酸(10)获得。然而，发现羰基的 α 苯基硒基部分对于固相肽合成所需的条件是不稳定的。因此，(2S)-Boc-p-[2'-(苯基硒基)丙酰基]苯丙氨酸(11)被转化为Boc-p-[3'-(苯基硒基)丙酰基]苯丙氨酸(13)，并成功掺入到模型肽的序列。发现在温和酸性条件下产生的相应烯酮官能团在 pH = 7 的水溶液中是稳定的，但在辐射时具有适当的反应性。因此，这些带有不饱和酮的苯丙氨酸类似物代表了新的光反应探针。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1677::aid-ejoc1677>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-2-tolyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 lithium diisopropyl amide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正庚烷 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 176.25h， 生成 (S)-Boc-p-(propenoyl)phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  新型光活化苯丙氨酸类似物的合成及其与模型肽的结合 - 苯硒代衍生物作为肽合成中 α,β-不饱和酮的前体

  摘要：

  (S)-Boc-p-(丙酰基)苯丙氨酸 (10) 的不对称合成是通过 Sultam N-(二苯基亚甲基) 甘氨酸 (4) 的烷基化进行的。研究了将苯基硒基部分 α 引入酮功能的不同途径。(S)-Boc-p-[2'-(苯基硒烯基)丙酰基]苯丙氨酸(11)很容易从(S)-Boc-p-(丙酰基)苯丙氨酸(10)获得。然而，发现羰基的 α 苯基硒基部分对于固相肽合成所需的条件是不稳定的。因此，(2S)-Boc-p-[2'-(苯基硒基)丙酰基]苯丙氨酸(11)被转化为Boc-p-[3'-(苯基硒基)丙酰基]苯丙氨酸(13)，并成功掺入到模型肽的序列。发现在温和酸性条件下产生的相应烯酮官能团在 pH = 7 的水溶液中是稳定的，但在辐射时具有适当的反应性。因此，这些带有不饱和酮的苯丙氨酸类似物代表了新的光反应探针。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1677::aid-ejoc1677>3.0.co;2-8

文献信息

• Synthesis of New Photoactivatable Phenylalanine Analogues and Their Incorporation into a Model Peptide − Phenylseleno Derivatives as Precursors of α,β-Unsaturated Ketones in Peptide Synthesis
  作者：Valérie Jullian、Véronique Monjardet-Bas、Céline Fosse、Solange Lavielle、Gérard Chassaing

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1677::aid-ejoc1677>3.0.co;2-8

  日期：2002.5

  The asymmetric synthesis of (S)-Boc-p-(propanoyl)phenylalanine (10) was performed by alkylation of sultam N-(diphenylmethylene)glycinate (4). Different pathways for the introduction of a phenylseleno moiety α to the ketone function were investigated. (S)-Boc-p-[2′-(phenylselenenyl)propanoyl]phenylalanine (11) was easily obtained from (S)-Boc-p-(propanoyl)phenylalanine (10). However, the phenylseleno

  (S)-Boc-p-(丙酰基)苯丙氨酸 (10) 的不对称合成是通过 Sultam N-(二苯基亚甲基) 甘氨酸 (4) 的烷基化进行的。研究了将苯基硒基部分 α 引入酮功能的不同途径。(S)-Boc-p-[2'-(苯基硒烯基)丙酰基]苯丙氨酸(11)很容易从(S)-Boc-p-(丙酰基)苯丙氨酸(10)获得。然而，发现羰基的 α 苯基硒基部分对于固相肽合成所需的条件是不稳定的。因此，(2S)-Boc-p-[2'-(苯基硒基)丙酰基]苯丙氨酸(11)被转化为Boc-p-[3'-(苯基硒基)丙酰基]苯丙氨酸(13)，并成功掺入到模型肽的序列。发现在温和酸性条件下产生的相应烯酮官能团在 pH = 7 的水溶液中是稳定的，但在辐射时具有适当的反应性。因此，这些带有不饱和酮的苯丙氨酸类似物代表了新的光反应探针。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany