(4S,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(3-ethoxycarbonyl-2-oxo-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 221302-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(3-ethoxycarbonyl-2-oxo-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S,5S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(4-ethoxy-2,4-dioxobutyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 221302-52-9
• 化学式: C₃₃H₄₇NO₇Si
• 分子量: 597.824
• InChiKey: VAJLGRFNBHTZDS-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(3-ethoxycarbonyl-2-oxo-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到(5S,6S)-6-tert-Butoxycarbonylamino-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-3-oxo-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-没食子酸乙酯的立体选择性合成

  摘要：

  描述了生物学上重要的标题氨基酸的有效合成。合成的主要特征是：i）螯合控制的格氏反应，可立体选择性地合成syn -1,2-氨基醇单元，ii）通过羟基定向的立体选择性还原来构建抗-1,3-二醇部分近端酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02614-8
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-oxopropan-2-yl]carbamate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(3-ethoxycarbonyl-2-oxo-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-没食子酸乙酯的立体选择性合成

  摘要：

  描述了生物学上重要的标题氨基酸的有效合成。合成的主要特征是：i）螯合控制的格氏反应，可立体选择性地合成syn -1,2-氨基醇单元，ii）通过羟基定向的立体选择性还原来构建抗-1,3-二醇部分近端酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02614-8

文献信息

• Stereoselective synthesis of N-Boc-galantinic acid ethyl ester
  作者：Jalluri S. Ravi Kumar、Apurba Datta

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02614-8

  日期：1999.2

  important title amino acid is described. The key features of the synthesis are, i) a chelation controlled Grignard reaction towards stereoselective formation of the syn-1,2-amino alcohol unit, and ii) construction of the anti-1,3-diol moiety via hydroxy group directed stereoselective reduction of a proximal ketone.

  描述了生物学上重要的标题氨基酸的有效合成。合成的主要特征是：i）螯合控制的格氏反应，可立体选择性地合成syn -1,2-氨基醇单元，ii）通过羟基定向的立体选择性还原来构建抗-1,3-二醇部分近端酮。