methyl 12-hydroxy-13,14,15,16-tetranor-ent-halim-1(10)-en-18-oate | 923976-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 12-hydroxy-13,14,15,16-tetranor-ent-halim-1(10)-en-18-oate
• 英文别名: methyl (1S,5S,6R,8aS)-5-(2-hydroxyethyl)-1,5,6-trimethyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 923976-39-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: PHEDBILKQPSREI-QCPWZWHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12-hydroxy-13,14,15,16-tetranor-ent-halim-1(10)-en-18-oate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (R)-1-[(1S,5S,6R,8aS)-5-(2-Hydroxy-ethyl)-1,5,6-trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-3-(2,5,5-trimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对异戊烷类quasinoids的综合研究

  摘要：

  已经从对卤代酸合成了具有吡喃拟南芥骨架的ABC环的高级中间体40。起始原料的双环体系已被并入ABC体系的BC部分。迄今为止，还没有在这种方法中使用对映体系列的二萜。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.054
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13-oxo-14,15-dinor-1(10)-ent-halimen-18-oate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 高碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 12-hydroxy-13,14,15,16-tetranor-ent-halim-1(10)-en-18-oate
  参考文献：
  名称：

  对异戊烷类quasinoids的综合研究

  摘要：

  已经从对卤代酸合成了具有吡喃拟南芥骨架的ABC环的高级中间体40。起始原料的双环体系已被并入ABC体系的BC部分。迄今为止，还没有在这种方法中使用对映体系列的二萜。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.054

文献信息

• Chemistry of <i>ent</i>-Halimic Acid: Synthesis of [4.3.3]Propellanes
  作者：I. Marcos、B. Martínez、M. Sexmero、D. Diez、P. Basabe、J. Urones

  DOI：10.1055/s-2006-950300

  日期：2006.11

  ent-Halimic acid was used as the starting material for an efficient synthesis of a series of tetranor derivatives, functionalized at C-18. These compounds could be used to synthesise [4.3.3]propellanes, oxides and lactones similar to ambreinolide, all of which may be of interest to the perfume industry.

  ent-卤酸被用作有效合成一系列在 C-18 官能化的四氢衍生物的起始材料。这些化合物可用于合成类似于 ambreinolide 的 [4.3.3]propellanes、氧化物和内酯，所有这些都可能对香水工业感兴趣。
• URONES, JULIO G.;MARCOS, ISIDRO S.;CUADRADO, M. JOSE SEXMERO;BASABE, PILA+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N1, C. 3597-3600
  作者：URONES, JULIO G.、MARCOS, ISIDRO S.、CUADRADO, M. JOSE SEXMERO、BASABE, PILA+

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies towards picrasane quassinoids
  作者：I.S. Marcos、N. García、M.J. Sexmero、F.A. Hernández、M.A. Escola、P. Basabe、D. Díez、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.054

  日期：2007.3

  An advanced intermediate 40 with the ABC ring of the picrasane quassinoid skeleton has been synthesised from ent-halimic acid. The bicyclic system of the starting material has been incorporated as the BC part of the ABC system. Until date, no diterpenes of the antipode series have been used in this kind of approach.

  已经从对卤代酸合成了具有吡喃拟南芥骨架的ABC环的高级中间体40。起始原料的双环体系已被并入ABC体系的BC部分。迄今为止，还没有在这种方法中使用对映体系列的二萜。