2-bromo-1,8-diisopropoxy-9,10-dimethoxy-3-methylanthracene | 919114-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-bromo-1,8-diisopropoxy-9,10-dimethoxy-3-methylanthracene
• 英文别名: Anthracene, 2-bromo-9,10-dimethoxy-3-methyl-1,8-bis(1-methylethoxy)-；2-bromo-9,10-dimethoxy-3-methyl-1,8-di(propan-2-yloxy)anthracene
• CAS: 919114-34-4
• 化学式: C₂₃H₂₇BrO₄
• 分子量: 447.369
• InChiKey: AVPZTHHFJRXVJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,8-diisopropoxy-9,10-dimethoxy-3-methylanthracene 在 silver(II) oxide 、 正丁基锂 、 硝酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗疱疹性蒽环类抗生素AH-1763 IIa的对映选择性全合成和结构测定。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601992
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-5-isopropoxy-[1,4]-naphthoquinone 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 、 silica gel 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2-bromo-1,8-diisopropoxy-9,10-dimethoxy-3-methylanthracene
  参考文献：
  名称：

  抗疱疹性蒽环类抗生素AH-1763 IIa的对映选择性全合成和结构测定。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601992

文献信息

• Novel strategies for the synthesis of anthrapyran antibiotics: discovery of a new antitumor agent and total synthesis of (S)-espicufolin
  作者：Lutz F. Tietze、Kersten M. Gericke、Ramakrishna Reddy Singidi、Ingrid Schuberth

  DOI：10.1039/b700838d

  日期：——

  Two high-yielding strategies for the synthesis of 4H-anthra[1,2-b]pyran antibiotics have been developed giving access to novel antitumor agent (ED(50) 1.5 microm) and to (S)-espicufolin (3). A key step for the assembly of the tetracyclic 4H-anthra[1,2-b]pyran-4,7,12-trione skeleton is the nucleophilic addition of an aryl lithium species onto an aldehyde which allows the introduction of either an ynone

  已经开发了两种合成4H-蒽[1,2-b]吡喃抗生素的高产策略，可以使用新型抗肿瘤药（ED（50）1.5 microm）和（S）-espicufolin（3）。组装四环4H-蒽[1,2-b]吡喃-4,7,12-三酮骨架的关键步骤是芳基锂物质在醛上的亲核加成，从而允许引入炔酮或1,3-二酮侧链，用作酸催化环化反应的前体。
• Isolation, Enantioselective Total Synthesis and Structure Determination of the Anthrapyran Metabolite SS 43405-e
  作者：Lutz F. Tietze、Ramakrishna Reddy Singidi、Kersten M. Gericke、Henning Böckemeier、Hartmut Laatsch

  DOI：10.1002/ejoc.200700534

  日期：2007.12

  The first enantioselective total synthesis of the anthrapyran metabolite SS 43405-e, isolated from a marine-derived streptomycete, is described, which also allows the determination of the so far unknown absolute (R) configuration of the natural product. For the synthesis the bromoanthracene derivative 3 is lithiated and coupled with the enantiopure aldehyde (S)-4 to give 9, which is oxidatively transformed

  描述了从海洋来源的链霉菌中分离出的炭疽代谢物 SS 43405-e 的第一个对映选择性全合成，这也允许确定迄今为止未知的天然产物的绝对 (R) 构型。对于合成，溴蒽衍生物 3 被锂化并与对映体纯醛 (S)-4 偶联得到 9，将其氧化转化为相应的蒽醌 10 并进一步转化为酮 2。最后一步是在酸性条件下环化 2条件以提供所需的抗生素 (S)-1。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)