3-bromo-5-isopropoxy-[1,4]-naphthoquinone | 919114-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromo-5-isopropoxy-[1,4]-naphthoquinone
• 英文别名: 1,4-Naphthalenedione, 2-bromo-8-(1-methylethoxy)-；2-bromo-8-propan-2-yloxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 919114-35-5
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₃
• 分子量: 295.133
• InChiKey: MCJNOIGULLNECR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  407.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-isopropoxy-[1,4]-naphthoquinone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silica gel 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-bromo-1,8-diisopropoxy-3-methylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  抗疱疹性蒽环类抗生素AH-1763 IIa的对映选择性全合成和结构测定。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601992
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 air 、 乙醇 、 溴 、 copper(l) chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.92h， 生成 3-bromo-5-isopropoxy-[1,4]-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素合成的新策略：发现一种新的抗肿瘤药和（S）-espicufolin的全合成。

  摘要：

  已经开发了两种合成4H-蒽[1,2-b]吡喃抗生素的高产策略，可以使用新型抗肿瘤药（ED（50）1.5 microm）和（S）-espicufolin（3）。组装四环4H-蒽[1,2-b]吡喃-4,7,12-三酮骨架的关键步骤是芳基锂物质在醛上的亲核加成，从而允许引入炔酮或1,3-二酮侧链，用作酸催化环化反应的前体。

  DOI：

  10.1039/b700838d