11-(spirocyclopropyl)-endo-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione | 112678-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-(spirocyclopropyl)-endo-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione
• 英文别名: (1'R,2'S,7'R,8'S)-spiro[cyclopropane-1,11'-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene]-3',6'-dione
• CAS: 112678-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: WTIUHEMCOHFIPJ-ZTCHHREXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(spirocyclopropyl)-endo-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,4-dihydro-11-(spirocyclopropyl)-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  制备环状对苯醌的简单程序。1,4-Dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione 的改进合成

  摘要：

  摘要 报道了一种简单高效的两步一锅法合成取代的 1,4-二氢-1,4-甲萘-5,8-二酮。这种合成使用容易获得的起始材料和廉价的试剂，可用于以 70-90% 的总产率制备 1a-1c。该程序成功扩展以制备更复杂的环状对苯醌，即 8。

  DOI：

  10.1080/00397919808005109
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 、 螺[2.4]庚-4,6-二烯 在 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到11-(spirocyclopropyl)-endo-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Retro Diels–Alder reaction under mild conditions: experimental and theoretical studies

  摘要：

  我们描述了实验和理论结果，以支持环丙烷在低温下 retro Diels–Alder 反应中的作用。

  DOI：

  10.1039/b604063b

文献信息

• Catalytic Enantioselective Desymmetrization of Norbornenoquinones via C(sp²)–H Alkylation
  作者：Rahul Sarkar、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03168

  日期：2016.12.2

  The enantioselective Diels–Alder (DA) reaction with monosubstituted p-benzoquinones is an unmet challenge. A new approach for the enantioselective synthesis of monosubstituted quinone-DA adducts is presented based on C(sp2)–H alkylative desymmetrization of meso-DA adducts. Catalyzed by a tertiary amino-thiourea derivative, this reaction utilizes nitroalkanes as the alkylating agents and generates densely

  与单取代对苯醌的对映选择性Diels–Alder（DA）反应是一个尚未解决的挑战。基于内消旋-DA加合物的C（sp 2）-H烷基化脱对称，提出了一种单取代的醌-DA加合物的对映选择性合成的新方法。在叔氨基-硫脲衍生物的催化下，该反应利用硝基烷烃作为烷基化剂，并产生稠密的官能化产物，该产物带有至少四个连续的立体异构中心，远离反应部位，具有出色的对映选择性。
• Diels–Alder reactions between cyclopentadiene analogs and benzoquinone in water and their application in the synthesis of polycyclic cage compounds
  作者：Yijun Shi、Xuejing Liu、Ying Han、Peng Yan、Fusheng Bie、Han Cao

  DOI：10.1039/c9ra09745g

  日期：——

  Diels–Alder reactions between cyclopentadiene analogs and p-benzoquinone were explored in water and yielded 83–97% product, higher than the results reported in water with a catalyst or cetrimonium bromide (CTAB) micelles. The novel adduct 10 was synthesized and further used to synthesize the bi-cage hydrocarbon 4,4′-spirobi[pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane], which has a high density (1.2663

  在水中探索了环戊二烯类似物和对苯醌之间的 Diels-Alder 反应，并产生了 83-97% 的产物，高于使用催化剂或溴化西曲铵 (CTAB) 胶束在水中报道的结果。合成了新型加合物10 ，并进一步用于合成具有高密度的双笼烃 4,4'-螺双[五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷] （1.2663 g cm -3）和高体积燃烧热（53.353 MJ L -1）。使用该方法从 2,2'-双（对苯醌）和环戊二烯类似物开始，在水中合成了四种新型双笼烃化合物。
• Catalytic Enantioselective <i>de novo</i> Construction of Chiral Arenes through Desymmetrizing Oxidative [4+2]‐Cycloaddition
  作者：Biki Ghosh、Mahesh Singh Harariya、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1002/anie.202204523

  日期：2022.9.12

  A desymmetrization approach to centrally chiral unfunctionalized arenes is developed through the enantioselective de novo construction of the arene ring by oxidative [4+2]-cycloaddition of polycyclic meso-cyclohexenediones. Catalyzed by a diphenylprolinol silyl ether, this external oxidant-free protocol gives rise to diversely substituted chiral arenes with outstanding enantioselectivity (up to >99

  中心手性非官能化芳烃的去对称化方法是通过多环内消旋-环己烯二酮的氧化[4+2]-环加成对芳烃环的对映选择性从头构建来开发的。在二苯基脯氨醇甲硅烷基醚的催化下，这种无外部氧化剂的方案产生了具有出色对映选择性（高达 >99.0:0.1 er）的多种取代的手性芳烃。
• Synthesis, characterization and crystal density modeling of spiropolycyclic oxiranes
  作者：Alan P Marchand、Rajesh Shukla、Paul R.J Davey、Herman L Ammon、Zuyue Du、Simon G Bott

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00165-3

  日期：1998.4

  and bis-epoxides 1–6 have been synthesized. The structures of 1–6 have been established unequivocally via application of single crystal X-ray crystallographic methods. The crystal densities of 1–6 (from X-ray crystallographic data) are compared with the results of density predictions.

  合成了螺多环单环氧化物和双环氧化物1-6。通过使用单晶X射线晶体学方法可以明确地确定1-6的结构。将1–6的晶体密度（来自X射线晶体学数据）与密度预测的结果进行比较。
• Singh, Vishwakarma; Raju, Bhupathiraju N. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 4, p. 303 - 311
  作者：Singh, Vishwakarma、Raju, Bhupathiraju N. S.

  DOI：——

  日期：——