(2R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-butyl-N-(p-tosyl)-pyrrolidine | 256382-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-butyl-N-(p-tosyl)-pyrrolidine
• 英文别名: [(2R,5R)-5-butyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 256382-82-8
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃S
• 分子量: 311.445
• InChiKey: FENCVTSNXPKDNJ-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-butyl-N-(p-tosyl)-pyrrolidine 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 三氧化硫吡啶 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 175.5h， 生成 (3R,5S,8aS)-monomorine I
  参考文献：
  名称：

  从 1-Benzyloxy-5-(p-甲苯磺酰胺)-3-alken-2-ols 制备吲哚里西啶生物碱的一般方法：(+)-Monomorine I 的合成

  摘要：

  已经开发了一种从 1-benzyloxy-5-(p-甲苯磺酰胺)-3-alken-2-ols 作为立体定义的关键中间体制备 indolizidine 生物碱的通用方法。这种方法的效用通过 (+)-monorin 的合成得到了证明

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3277::aid-ejoc3277>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-2-Benzyloxymethyl-5-butyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 甲烷磺酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(2R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-butyl-N-(p-tosyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  从 1-Benzyloxy-5-(p-甲苯磺酰胺)-3-alken-2-ols 制备吲哚里西啶生物碱的一般方法：(+)-Monomorine I 的合成

  摘要：

  已经开发了一种从 1-benzyloxy-5-(p-甲苯磺酰胺)-3-alken-2-ols 作为立体定义的关键中间体制备 indolizidine 生物碱的通用方法。这种方法的效用通过 (+)-monorin 的合成得到了证明

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3277::aid-ejoc3277>3.0.co;2-4

文献信息

• A General Approach to Indolizidine Alkaloids From 1-Benzyloxy-5-(p-toluenesulfonamido)-3-alken-2-ols: Synthesis of (+)-Monomorine I
  作者：Steven W. Riesinger、Joakim Löfstedt、Helena Pettersson-Fasth、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3277::aid-ejoc3277>3.0.co;2-4

  日期：1999.12

  A versatile method for the preparation of indolizidine alkaloids from 1-benzyloxy-5-(p-toluenesulfonamido)-3-alken-2-ols as stereodefined key intermediates has been developed. The utility of this approach was demonstrated by the synthesis of (+)-monomorin

  已经开发了一种从 1-benzyloxy-5-(p-甲苯磺酰胺)-3-alken-2-ols 作为立体定义的关键中间体制备 indolizidine 生物碱的通用方法。这种方法的效用通过 (+)-monorin 的合成得到了证明