(2R,5R)-N-<(Benzyloxy)carbonyl>-5-butyl-2-(4-oxopentyl)-3-pyrroline | 118014-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-N-<(Benzyloxy)carbonyl>-5-butyl-2-(4-oxopentyl)-3-pyrroline
• CAS: 118014-68-9
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₃
• 分子量: 343.466
• InChiKey: DRMBEFOISNDOOU-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-N-<(Benzyloxy)carbonyl>-5-butyl-2-(4-oxopentyl)-3-pyrroline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以15%的产率得到(3R,5S,8aR)-3-butyl-5-methyloctahydroindolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis with .alpha.,.beta.-bis[(methoxymethyl)oxy] ketones. Enantioselective total synthesis of natural (+)-indolizidine 195B (bicyclic gephyrotoxin 195B) and (-)-pinidine and their enantiomers from a common chiral synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00186a038
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-4-(1,3-Dioxo-2-azaindan-2-yl)-2,3-bis<(methoxymethyl)oxy>octanal 在 咪唑 、 盐酸 、 2,4,5-三碘咪唑 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 magnesium 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (2R,5R)-N-<(Benzyloxy)carbonyl>-5-butyl-2-(4-oxopentyl)-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis with .alpha.,.beta.-bis[(methoxymethyl)oxy] ketones. Enantioselective total synthesis of natural (+)-indolizidine 195B (bicyclic gephyrotoxin 195B) and (-)-pinidine and their enantiomers from a common chiral synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00186a038

文献信息

• Asymmetric synthesis with .alpha.,.beta.-bis[(methoxymethyl)oxy] ketones. Enantioselective total synthesis of natural (+)-indolizidine 195B (bicyclic gephyrotoxin 195B) and (-)-pinidine and their enantiomers from a common chiral synthon
  作者：Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ja00186a038

  日期：1989.2