4-n-butyl-4-(1-propen-2-yl)-3-methyl-2-(1,3,6-trioxaheptyl)-2-cyclobutenone | 148992-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-n-butyl-4-(1-propen-2-yl)-3-methyl-2-(1,3,6-trioxaheptyl)-2-cyclobutenone
• 英文别名: 4-Butyl-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-3-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 148992-77-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: VOWDJGZMKSEZHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-n-butyl-4-(1-propen-2-yl)-3-methyl-2-(1,3,6-trioxaheptyl)-2-cyclobutenone 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到4-n-butyl-3,5-dimethyl-2-(1,3,6-trioxaheptyl)-1-phenol
  参考文献：
  名称：

  取代邻苯二酚和其他 1,2-二氧化芳烃的区域控制合成新工艺：乙烯基-、芳基-和杂芳基铜试剂与环丁烯二酮的共轭加成，然后进行热重排

  摘要：

  已开发出一种合成取代邻苯二酚衍生物的通用方法，利用乙烯基-、芳基-和杂芳基铜酸酯与环丁二烯的 1,4-加成，然后进行热重排。用（甲氧基乙氧基）甲基氯原位保护由添加铜酸盐衍生的烯醇化物产生 2-烷氧基-4-R 不饱和 -2-环丁烯酮，其热重排为具有不同羟基的取代的儿茶酚。单取代的环丁烯二酮在未取代的碳上进行高度区域选择性的 1,4-加成；或者，可以通过添加到环丁烯二酮单缩醛中来施加区域控制

  DOI：

  10.1021/ja00067a027
• 作为产物：
  描述：

  3-n-Butyl-4-methyl-3-cyclobutene-1,2-dione 2-(ethylene acetal) 在 盐酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-n-butyl-4-(1-propen-2-yl)-3-methyl-2-(1,3,6-trioxaheptyl)-2-cyclobutenone
  参考文献：
  名称：

  取代邻苯二酚和其他 1,2-二氧化芳烃的区域控制合成新工艺：乙烯基-、芳基-和杂芳基铜试剂与环丁烯二酮的共轭加成，然后进行热重排

  摘要：

  已开发出一种合成取代邻苯二酚衍生物的通用方法，利用乙烯基-、芳基-和杂芳基铜酸酯与环丁二烯的 1,4-加成，然后进行热重排。用（甲氧基乙氧基）甲基氯原位保护由添加铜酸盐衍生的烯醇化物产生 2-烷氧基-4-R 不饱和 -2-环丁烯酮，其热重排为具有不同羟基的取代的儿茶酚。单取代的环丁烯二酮在未取代的碳上进行高度区域选择性的 1,4-加成；或者，可以通过添加到环丁烯二酮单缩醛中来施加区域控制

  DOI：

  10.1021/ja00067a027

文献信息

• A new process for the regiocontrolled synthesis of substituted catechols and other 1,2-dioxygenated aromatics: conjugate addition of vinyl-, aryl-, and heteroarylcopper reagents to cyclobutenediones followed by thermal rearrangement
  作者：Angela Gurski、Lanny S. Liebskind

  DOI：10.1021/ja00067a027

  日期：1993.7

  A general method for the synthesis of substituted catechol derivatives has been developed utilizing the 1,4-addition of vinyl-, aryl-, and heteroarylcuprates to cyclobutendiones followed by thermal rearrangement. In situ protection with (methoxyethoxy)methyl chloride of the enolate derived from addition of the cuprate yields 2-alkoxy-4-R unsat'd -2-cyclobutenones, which rearrange thermally to substituted

  已开发出一种合成取代邻苯二酚衍生物的通用方法，利用乙烯基-、芳基-和杂芳基铜酸酯与环丁二烯的 1,4-加成，然后进行热重排。用（甲氧基乙氧基）甲基氯原位保护由添加铜酸盐衍生的烯醇化物产生 2-烷氧基-4-R 不饱和 -2-环丁烯酮，其热重排为具有不同羟基的取代的儿茶酚。单取代的环丁烯二酮在未取代的碳上进行高度区域选择性的 1,4-加成；或者，可以通过添加到环丁烯二酮单缩醛中来施加区域控制