4-Amino-6-(β-D-ribofuranosyl)<1,3,5>triazin-2(1H)-one | 110537-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Amino-6-(β-D-ribofuranosyl)<1,3,5>triazin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-amino-6-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-1,3,5-triazin-2-one
• CAS: 110537-85-4
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₅
• 分子量: 244.207
• InChiKey: DBZHPNCRUDIYTE-TXICZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-Anhydro-D-allonamidine hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 4-Amino-6-(β-D-ribofuranosyl)<1,3,5>triazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-（β-D-呋喃呋喃糖基）[1,3,5]三嗪的合成

  摘要：

  报道了第一[1,3,5]三嗪碳连接的核苷的合成。制备4-氨基-6-（β-D-呋喃呋喃糖基）[1,3,5]三嗪-2（1 H）-一（8），其为5-氮杂胞苷和假异胞苷的类似物。将2,5-脱水-D-丙二酰胺盐酸盐（3）与氰基亚氨基二硫代碳酸二甲酯（4）缩合，得到4-甲硫基-6-（β-D-呋喃呋喃糖基）[1,3,5]三嗪-2-胺（5）。化合物5与反应米氯过苯甲酸，得到4-甲亚磺酰基-6-（β-d-D-呋喃核糖基）[1,3,5]三嗪-2-胺（6）。用适当的亲核试剂取代甲基亚磺酰基，得到6-（β-D-呋喃呋喃糖基）[1,3,5]三嗪-2,4-二胺（7），4-氨基-6-（β-D-呋喃呋喃糖基）[1,3,5]三嗪-2（1 H）-一（8）和4-氨基-6-（β-D-呋喃呋喃糖基）[ 1,3,5]三嗪-2（1 H）-硫酮（9）。用阮内镍将化合物5脱硫，得到4-（β-D-呋喃呋喃糖基）[1,3,5]三嗪-2-胺（10）。通过单晶X射线确定7的晶体结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230621