3,5-bis(hydroxymethyl)-4-phenyl-1H-pyrazole | 1027819-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-bis(hydroxymethyl)-4-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: [3-(hydroxymethyl)-4-phenyl-1H-pyrazol-5-yl]methanol
• CAS: 1027819-76-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: RSKAYEMAEZXXGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(hydroxymethyl)-4-phenyl-1H-pyrazole 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到4-phenyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一些多功能 3,5-双功能吡唑结构单元的高效合成

  摘要：

  报告了一系列方便的合成方法，用于在 3 位和 5 位具有羰基或酯基团以及在 C4 和功能性侧臂处具有可变取代模式的吡唑衍生物。所有化合物均已通过 1 H 和 13 C NMR 光谱、元素分析和质谱进行了表征。此外，已经通过单晶 X 射线衍射确定了几种吡唑衍生物的结构，这有助于深入了解功能性侧臂对 NH-吡唑的氢键超分子基序的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032180
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3,5-bis(hydroxymethyl)-4-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一些多功能 3,5-双功能吡唑结构单元的高效合成

  摘要：

  报告了一系列方便的合成方法，用于在 3 位和 5 位具有羰基或酯基团以及在 C4 和功能性侧臂处具有可变取代模式的吡唑衍生物。所有化合物均已通过 1 H 和 13 C NMR 光谱、元素分析和质谱进行了表征。此外，已经通过单晶 X 射线衍射确定了几种吡唑衍生物的结构，这有助于深入了解功能性侧臂对 NH-吡唑的氢键超分子基序的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032180

文献信息

• From Pyrazolate-Based Binuclear Copper(I) Complexes to Octanuclear σ-Mesityl-Bridged μ₄-Oxo-Cuprocuprates: Controlled Dioxygen Splitting by Organocopper Scaffolds
  作者：Michael Stollenz、Henrike Gehring、Vera Konstanzer、Stefan Fischer、Sebastian Dechert、Christian Grosse、Franc Meyer

  DOI：10.1021/om100836j

  日期：2011.7.25

  The synthesis of a series of new pyrazole-based binucleating compartmental ligands, 3,5-bis(R2R3N)-(4-R1)-pyrazoles L1H−L6H (L1H, R1 = H, R2 = Me, R3 = 2-py(CH2); L2H, R1 = Ph, R2 = Me, R3 = 2-py(CH2); L3H, R1 = H, R2 = Cy, R3 = 2-py(CH2); L4H, R1 = Ph, R2 = Cy, R3 = 2-py(CH2); L5H, R1 = Ph, R2, R3 = 2-py(CH2), L6H, R1 = Ph, R2 = Me, R3 = 8-quin), together with the X-ray crystal structure of L3H is

  一系列新的吡唑基双核隔室配体3,5-bis（R 2 R 3 N）-（4-R 1）-吡唑L 1 H- L 6 H（L 1 H，R 1 = H，R 2＝ Me，R 3＝ 2-py（CH 2）；L 2 H，R 1＝ Ph，R 2＝ Me，R 3＝ 2-py（CH 2）；L 3 H，R 1＝ H，R 2＝ Cy，R 3＝ 2-py（CH 2）；L4 H，R 1＝ Ph，R 2＝ Cy，R 3＝ 2-py（CH 2）；L 5 H，R 1 = Ph，R 2，R 3 = 2-py（CH 2）， L 6 H，R 1 = Ph，R 2 = Me，R 3 = 8-quin），以及X-报道了L 3 H的射线晶体结构。在去质子化之后，随后与2当量的[Cu I（CH 3 CN） 4 ]（BF 4）和PMe 3， L 3反应H形成稳定的双核Cu I络合物[ L 3 Cu（PMe 3）} 2 ]（BF 4）（1）。与L
• Oxidative<i>ortho</i>CC Coupling of 4-Ethylphenol by Dual Substrate Activation at a Bioinspired Dicopper Complex-Trapping of an Unusual Oligophenolic Cu₆Species
  作者：Angelina Prokofieva、Sebastian Dechert、Christian Große、George M. Sheldrick、Franc Meyer

  DOI：10.1002/chem.200900424

  日期：2009.5.11

  Bioinspired dual activation: Dual activation within the bimetallic pocket of a bioinspired dicopper(II) complex suitably places two phenolato substrates for preferred ortho–ortho coupling. Spectroscopic data and the molecular structure of a unique Cu6 complex isolated from the reaction mixture reveal a novel terphenolato ligand and provide a clue about the activation mechanism (see picture).

  受生物启发的双重激活：受生物启发的双铜（II）配合物的双金属口袋内的双重激活适当地放置了两个酚基底物，以实现优选的邻-邻偶联。从反应混合物中分离出的独特Cu 6配合物的光谱数据和分子结构揭示了一种新型的terphenolato配体，并提供了有关激活机理的线索（参见图片）。
• An unusually stable octanuclear σ-mesityl-bridged µ4-oxo-copper(i) complex encapsulated by a pyrazolate-based compartmental ligand scaffold
  作者：Michael Stollenz、Christian Große、Franc Meyer

  DOI：10.1039/b717571j

  日期：——

  A new compartmental pyrazole-derived chelating ligand, four equivalents of mesitylcopper and stoichiometric amounts of dioxygen lead to the formation of a remarkably stable organometallic framework that can be described as a heteroleptic O-centered cuprate anion [(MesCuI)4(µ4-O)]2− linked via σ-mesityl-bridges to two surrounding binuclear CuI-pyrazolate clamps.

  一种新的隔室吡唑螯合配体、四当量的介子基铜和等量的二氧导致形成了一种非常稳定的有机金属框架，该框架可被描述为通过Ï-介子基桥与周围的两个双核CuI-吡唑烷钳连接的异极O-中心铜酸盐阴离子[(MesCuI)4(µ4-O)]2â。