4-phenyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 93041-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 4-phenyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate；4-phenyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 93041-20-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: VJOYCGRKDWRDBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  491.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3,5-bis(hydroxymethyl)-4-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一些多功能 3,5-双功能吡唑结构单元的高效合成

  摘要：

  报告了一系列方便的合成方法，用于在 3 位和 5 位具有羰基或酯基团以及在 C4 和功能性侧臂处具有可变取代模式的吡唑衍生物。所有化合物均已通过 1 H 和 13 C NMR 光谱、元素分析和质谱进行了表征。此外，已经通过单晶 X 射线衍射确定了几种吡唑衍生物的结构，这有助于深入了解功能性侧臂对 NH-吡唑的氢键超分子基序的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032180
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到4-phenyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些多功能 3,5-双功能吡唑结构单元的高效合成

  摘要：

  报告了一系列方便的合成方法，用于在 3 位和 5 位具有羰基或酯基团以及在 C4 和功能性侧臂处具有可变取代模式的吡唑衍生物。所有化合物均已通过 1 H 和 13 C NMR 光谱、元素分析和质谱进行了表征。此外，已经通过单晶 X 射线衍射确定了几种吡唑衍生物的结构，这有助于深入了解功能性侧臂对 NH-吡唑的氢键超分子基序的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032180

文献信息

• Novel 1,3-dipolar cycloaddition of diazocarbonyl compounds to alkynes catalyzed by InCl3 in water
  作者：Nan Jiang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/b311763d

  日期：——

  The first intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of diazocarbonyl compounds with alkynes was developed by using an InCl(3) catalyzed cycloaddition in water. The reaction was found to proceed by a domino 1,3-dipolar cycloaddition-hydrogen (alkyl or aryl) migration.

  通过使用InCl（3）催化的水中加成反应，开发了重氮羰基化合物与炔烃的第一个分子间1,3-偶极环加成反应。发现该反应通过多米诺骨牌1，3-偶极环加成氢（烷基或芳基）迁移而进行。
• Dinuclear Allylpalladium Complexes of<i>C</i>₂-Symmetric Pyrazolate-Bridged Bis(oxazoline) Ligands (pyrbox's): Structures, Dynamic Behavior, and Application in Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Arne Ficks、Connor Sibbald、Michael John、Sebastian Dechert、Franc Meyer

  DOI：10.1021/om900835f

  日期：2010.3.8

  A series of new chiral binucleating pyrazolate-based N-donor ligands (3a-d) with oxazoline side arms (coined pyrbox's) have been synthesized. Bimetallic methallylpalladium complexes (4a-d) of these ligands were obtained, and the solid-state structures of complexes 4a,c were characterized by X-ray diffraction. NMR spectroscopy revealed that in solution 4a-d exist as three different isomers that differ in the orientation of the two methallyl ligands. Exchange between the isomers (i.e., allyl rotation) was observed in two-dimensional NOESY NMR experiments as syn/syn and anti/anti interconversion of the allylic hydrogen atoms; kinetic parameters for the fluxional behavior have been determined. The catalytic activity of the complexes was tested in palladium-catalyzed allylic alkylation of rac-(E)-1,3-diphenylallyl acetate. By comparison of the set of complexes 4a-d that feature different ligand scaffolds, both steric and electronic factors were found to be important for enantiocontrol, and a model has been proposed for rationalizing the observed enantioselectivities.
• Seitz, Gunther; Mohr, Rolf; Overheu, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 11, p. 885 - 886
  作者：Seitz, Gunther、Mohr, Rolf、Overheu, Wolfgang、Allmann, Rudolf、Nagel, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Syntheses of Some Versatile 3,5-Bifunctional Pyrazole Building Blocks
  作者：Igor Fritsky、Franc Meyer、Anna Sachse、Larysa Penkova、Gilles Noël、Sebastian Dechert、Oleg Varzatskii

  DOI：10.1055/s-2008-1032180

  日期：2008.3

  convenient synthetic procedures are reported for pyrazole derivatives with carbonyl or ester groups in the 3- and 5-positions and variable substitution pattern at C4 and at the functional side arms. All compounds have been characterized by 1 H and 13 C NMR spectroscopy, elemental analyses, and mass spectrometry. In addition, the structures of several pyrazole derivatives have been determined by single crystal

  报告了一系列方便的合成方法，用于在 3 位和 5 位具有羰基或酯基团以及在 C4 和功能性侧臂处具有可变取代模式的吡唑衍生物。所有化合物均已通过 1 H 和 13 C NMR 光谱、元素分析和质谱进行了表征。此外，已经通过单晶 X 射线衍射确定了几种吡唑衍生物的结构，这有助于深入了解功能性侧臂对 NH-吡唑的氢键超分子基序的影响。