4-(hydroxymethyl)-N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide | 140174-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)-N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide
• 英文别名: 4-(hydroxymethyl)-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide
• CAS: 140174-37-4
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 205.238
• InChiKey: XEMCPJAIPJBKJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-4-(3-((4-chlorophenyl)diazenyl)benzyl)-N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  组胺H3受体的光开关激动剂，原型家族，G蛋白偶联受体。

  摘要：

  解剖G蛋白偶联受体（GPCR）的生化信号转导过程时空控制是非常需要的。我们为人类组胺H 3受体（hH 3 R）开发了16种光开关配体。照射时，键化合物65降低了其为HH的亲和力3由R 8.5倍及在HH效力3 R-介导ģ我通过在蛋白活化20倍，与反式和顺式异构体都用作完全激动剂。在非洲爪蟾卵母细胞中进行实时两电极电压钳实验，65显示了光诱导的hH 3 R活性的快速调节。配体65在组胺受体亚家族之间显示出良好的结合选择性，并且具有良好的光解稳定性。总而言之，65（VUF15000）是第一个被证实在光切换时通过其亲和力和效力而被调节且同时保持其固有活性的光可切换GPCR激动剂，从而使其成为一种用于时空控制GPCR活化的新化学生物学工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201813110
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基-N,N-二甲基-1H-咪唑-1-磺酰胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到4-(hydroxymethyl)-N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  组胺H3受体的光开关激动剂，原型家族，G蛋白偶联受体。

  摘要：

  解剖G蛋白偶联受体（GPCR）的生化信号转导过程时空控制是非常需要的。我们为人类组胺H 3受体（hH 3 R）开发了16种光开关配体。照射时，键化合物65降低了其为HH的亲和力3由R 8.5倍及在HH效力3 R-介导ģ我通过在蛋白活化20倍，与反式和顺式异构体都用作完全激动剂。在非洲爪蟾卵母细胞中进行实时两电极电压钳实验，65显示了光诱导的hH 3 R活性的快速调节。配体65在组胺受体亚家族之间显示出良好的结合选择性，并且具有良好的光解稳定性。总而言之，65（VUF15000）是第一个被证实在光切换时通过其亲和力和效力而被调节且同时保持其固有活性的光可切换GPCR激动剂，从而使其成为一种用于时空控制GPCR活化的新化学生物学工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201813110

文献信息

• [EN] NEW COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2013061077A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention relates to new naphthyridine derivative compounds, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to processes for the preparation of said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  这项发明涉及新的萘啉衍生物化合物，包括所述化合物的药物组合物，制备所述化合物的方法以及利用所述化合物治疗疾病，例如癌症。
• Azole fungicides
  申请人：Schering Agrochemicals

  公开号：US05096915A1

  公开（公告）日：1992-03-17

  The invention provides compounds of formula I ##STR1## in which X, Y and R.sup.1-5 are as defined in the description. The compounds have valuable fungicidal activity.

  本发明提供了式I的化合物 ##STR1## 其中X、Y和R.sup.1-5如描述中所定义。这些化合物具有有价值的杀真菌活性。
• NEW COMPOUNDS
  申请人：Astex Therapeutics Limited

  公开号：EP2776436B1

  公开（公告）日：2019-03-13
• NAPHTHYRIDINE DERIVATIVE COMPOUNDS
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US20160108034A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The invention relates to new naphthyridine derivative compounds, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to processes for the preparation of said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.
• US5096915A
  申请人：——

  公开号：US5096915A

  公开（公告）日：1992-03-17