4-Bromo-5-(4-methylphenyl)-2H-triazole | 1198612-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Bromo-5-(4-methylphenyl)-2H-triazole
• CAS: 1198612-93-9；1204351-91-6
• 化学式: C₉H₈BrN₃
• 分子量: 238.08
• InChiKey: HIIRCUBHSACDOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 4-Bromo-5-(4-methylphenyl)-2H-triazole 、 (1,3-diphenyl-1,3-propandionato)bis(trifluoromethyl)copper (III) 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到(Z)-4-bromo-2-(1-(4-bromophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-5-(p-tolyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Cu(III) 三氟甲基配合物与 1,3-二酮配体及其在 C−H 三氟甲基化中的多功能反应性

  摘要：

  首次制备了以 1,3-二酮作为二齿氧供体配体 LCu(III)(CF 3 ) 2的高价 Cu(III) 三氟甲基配合物，并通过 X 射线晶体学等方法对其进行了充分表征。这些配合物在工作台上稳定且可溶于大多数有机溶剂。证明了三氟甲基二酮铜 (III) 在自由基和自由基-极性交叉三氟甲基化反应中具有良好的反应活性。描述了在蓝光照射下使用三氟甲基二酮铜(III)对富电子芳烃和吲哚进行直接CH三氟甲基化。使用LCu(III)(CF 3 ) 2在温和条件下可以实现末端炔烃的偶氮-三氟甲基化和氧-三氟甲基化以及芳族硫醇的S-三氟甲基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300695
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲基苯基)-1,2,3-三氮唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 以96%的产率得到4-Bromo-5-(4-methylphenyl)-2H-triazole
  参考文献：
  名称：

  NH -1,2,3-三唑的溴代N -2烷基化：聚取代的1,2,3-三唑的高效合成

  摘要：

  在DMF中K 2 CO 3存在下，4-溴-NH -1,2,3-三唑2与烷基卤的反应在区域选择性中产生了相应的2-取代的4-溴-1,2,3-三唑5过程。这些溴化物的随后的Suzuki交叉偶联反应提供了2,4,5-三取代的三唑3的有效合成。另外，通过氢化还原溴代三唑提供了2，4-二取代的三唑8的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ol902334x

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of 4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles from 1,1-Dibromoalkenes and Sodium Azide
  作者：Xiaokun Wang、Chunxiang Kuang、Qing Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201101204

  日期：2012.1

  A new methodology for the Cu-catalyzed synthesis of 1H-1,2,3-triazoles from 1,1-dibromoalkenes and sodium azide is presented. Aryl dibromoolefins were efficiently converted into the corresponding 1,2,3-triazoles. A comprehensive number of functional groups were compatible with this reaction. 1,2,3-Triazoles were obtained in moderate to excellent yields.

  提出了一种从 1,1-二溴烯烃和叠氮化钠合成 1H-1,2,3-三唑的新方法。芳基二溴烯烃有效地转化为相应的 1,2,3-三唑。大量的官能团与该反应相容。1,2,3-三唑以中等至极好的收率获得。
• Process for inhibiting corrosion in aqueous systems with halogen treated aromatic azoles
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP1288336A1

  公开（公告）日：2003-03-05

  In-situ bromination of aromatic azoles using ppm levels of one or more brominating agents prior to forming a film on a metal surface in an aqueous system and treating deposited unexpectedly effective in improving the chlorine resistance and the corrosion inhibition of the bromine treated aromatic azoles.

  在水体系中的金属表面形成薄膜之前，使用ppm级的一种或多种溴化剂对芳香族唑类化合物进行原位溴化，并对沉积物进行处理，意外地有效提高了溴化处理的芳香族唑类化合物的耐氯性和缓蚀性。
• Process for treating aqueous systems
  申请人：——

  公开号：US20030035749A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  In-situ bromination of aromatic azoles using ppm levels of one or more brominating agents prior to forming a film on a metal surface in an aqueous system and treating deposited unexpectedly effective in improving the chlorine resistance and the corrosion inhibition of the bromine treated aromatic azoles.

  在水体系中的金属表面形成薄膜之前，使用ppm级的一种或多种溴化剂对芳香族唑类化合物进行原位溴化，并对沉积物进行处理，意外地有效提高了溴化处理的芳香族唑类化合物的耐氯性和缓蚀性。
• Structure–activity relationship and enzyme kinetic studies on 4-aryl-1H-1,2,3-triazoles as indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitors
  作者：Qiang Huang、Maofa Zheng、Shuangshuang Yang、Chunxiang Kuang、Cunjing Yu、Qing Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.044

  日期：2011.11

  Previously, we have reported the design and synthesis of 4-aryl-1H-1,2,3-triazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), a promising therapeutic target of cancer. Here, we present the structure-activity relationship and enzyme kinetic studies on a series of 4-aryl-1H-1,2,3-triazoles. Three compounds (1, 6, 8) were found to possess more IDO inhibitory potency than the most commonly used 1-methyltryptophan. The results from the structure-activity relationship and molecular docking studies indicated that an electron-withdrawing group with low steric hindrance near the NH group of triazoles was necessary for the IDO inhibition. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US5772919A
  申请人：——

  公开号：US5772919A

  公开（公告）日：1998-06-30