5-bromo-4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole | 1204351-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-bromo-4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: bromotolyltriazole；4-bromo-5-(4-methylphenyl)-2H-triazole
• CAS: 1204351-91-6
• 化学式: C₉H₈BrN₃
• 分子量: 238.087
• InChiKey: HIIRCUBHSACDOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙炔基)-4-甲基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到5-bromo-4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化由 1,1-二溴烯烃和叠氮化钠合成 4-Aryl-1H-1,2,3-三唑

  摘要：

  提出了一种从 1,1-二溴烯烃和叠氮化钠合成 1H-1,2,3-三唑的新方法。芳基二溴烯烃有效地转化为相应的 1,2,3-三唑。大量的官能团与该反应相容。1,2,3-三唑以中等至极好的收率获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101204

文献信息

• Bromo-Directed <i>N</i>-2 Alkylation of <i>NH</i>-1,2,3-Triazoles: Efficient Synthesis of Poly-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Xiao-jun Wang、Kanwar Sidhu、Li Zhang、Scot Campbell、Nizar Haddad、Diana C. Reeves、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol902334x

  日期：2009.12.3

  4-bromo-NH-1,2,3-triazoles 2 with alkyl halides in the presence of K2CO3 in DMF produced the corresponding 2-substituted 4-bromo-1,2,3-triazoles 5 in a regioselective process. Subsequent Suzuki cross-coupling reaction of these bromides provided an efficient synthesis of 2,4,5-trisubstituted triazoles 3. In addition, reduction of the bromotriazoles by hydrogenation furnished an efficient synthesis of

  在DMF中K 2 CO 3存在下，4-溴-NH -1,2,3-三唑2与烷基卤的反应在区域选择性中产生了相应的2-取代的4-溴-1,2,3-三唑5过程。这些溴化物的随后的Suzuki交叉偶联反应提供了2,4,5-三取代的三唑3的有效合成。另外，通过氢化还原溴代三唑提供了2，4-二取代的三唑8的有效合成。
• Cu(III) Trifluoromethyl Complexes with 1,3‐Diketonate Ligands and Their Versatile Reactivity in C−H Trifluoromethylation
  作者：Vladimir Motornov、Blanka Klepetářová、Petr Beier

  DOI：10.1002/adsc.202300695

  日期：2023.9.5

  High-valent Cu(III) trifluoromethyl complexes with 1,3-diketonates as bidentate oxygen donor ligands LCu(III)(CF3)2 were prepared for the first time and fully characterized, including by X-ray crystallography. These complexes are bench stable and soluble in most organic solvents. Promising reactivity of Cu(III) trifluoromethyl diketonates in radical and radical-polar crossover trifluoromethylation

  首次制备了以 1,3-二酮作为二齿氧供体配体 LCu(III)(CF 3 ) 2的高价 Cu(III) 三氟甲基配合物，并通过 X 射线晶体学等方法对其进行了充分表征。这些配合物在工作台上稳定且可溶于大多数有机溶剂。证明了三氟甲基二酮铜 (III) 在自由基和自由基-极性交叉三氟甲基化反应中具有良好的反应活性。描述了在蓝光照射下使用三氟甲基二酮铜(III)对富电子芳烃和吲哚进行直接CH三氟甲基化。使用LCu(III)(CF 3 ) 2在温和条件下可以实现末端炔烃的偶氮-三氟甲基化和氧-三氟甲基化以及芳族硫醇的S-三氟甲基化。
• Process for inhibiting corrosion in aqueous systems with halogen treated aromatic azoles
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP1288336A1

  公开（公告）日：2003-03-05

  In-situ bromination of aromatic azoles using ppm levels of one or more brominating agents prior to forming a film on a metal surface in an aqueous system and treating deposited unexpectedly effective in improving the chlorine resistance and the corrosion inhibition of the bromine treated aromatic azoles.

  在水体系中的金属表面形成薄膜之前，使用ppm级的一种或多种溴化剂对芳香族唑类化合物进行原位溴化，并对沉积物进行处理，意外地有效提高了溴化处理的芳香族唑类化合物的耐氯性和缓蚀性。
• Process for treating aqueous systems
  申请人：——

  公开号：US20030035749A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  In-situ bromination of aromatic azoles using ppm levels of one or more brominating agents prior to forming a film on a metal surface in an aqueous system and treating deposited unexpectedly effective in improving the chlorine resistance and the corrosion inhibition of the bromine treated aromatic azoles.

  在水体系中的金属表面形成薄膜之前，使用ppm级的一种或多种溴化剂对芳香族唑类化合物进行原位溴化，并对沉积物进行处理，意外地有效提高了溴化处理的芳香族唑类化合物的耐氯性和缓蚀性。
• Structure–activity relationship and enzyme kinetic studies on 4-aryl-1H-1,2,3-triazoles as indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitors
  作者：Qiang Huang、Maofa Zheng、Shuangshuang Yang、Chunxiang Kuang、Cunjing Yu、Qing Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.044

  日期：2011.11

  Previously, we have reported the design and synthesis of 4-aryl-1H-1,2,3-triazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), a promising therapeutic target of cancer. Here, we present the structure-activity relationship and enzyme kinetic studies on a series of 4-aryl-1H-1,2,3-triazoles. Three compounds (1, 6, 8) were found to possess more IDO inhibitory potency than the most commonly used 1-methyltryptophan. The results from the structure-activity relationship and molecular docking studies indicated that an electron-withdrawing group with low steric hindrance near the NH group of triazoles was necessary for the IDO inhibition. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.