苹果酯 | 6413-10-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 内酯和含氧杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 苹果酯
• 中文别名: 2-甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-乙酸乙酯；苹果脂；2-(2-甲基-1,3-二氧环戊-2-基)乙酸乙酯；乙酰乙酸乙酯环乙二缩酮2-甲基-2-乙酸乙酯基-1,5-二氧戊烷；2-甲基-1,3-二氧戊环-2-乙酸乙酯；2-(2-甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)乙酸乙酯；乙酰乙酸乙酯环乙二缩酮
• 英文名称: fructone
• 英文别名: ethyl 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate；ethyl (2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate；ethyl 2-methyldioxolan-2-yl acetate；1,3-Dioxolane-2-acetic acid, 2-methyl-, ethyl ester
• CAS: 6413-10-1
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• mdl: MFCD00152488
• 分子量: 174.197
• InChiKey: XWEOGMYZFCHQNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C
• 密度：
  1.0817 (rough estimate)
• LogP：
  0.8 at 35℃
• 物理描述：
  Liquid
• 溶解度：
  Very slightly soluble in water
• 折光率：
  1.428-1.435
• 保留指数：
  1123.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  2
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  贮运和保管玻璃瓶装时，通常情况下是比较安全的。

SDS

2-(2-甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)乙酸乙酯 修改号码：4

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模块 1. 化学品
产品名称： Ethyl 2-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate
修改号码： 4

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-(2-甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)乙酸乙酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 6413-10-1
俗名： 2-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetic Acid Ethyl Ester
分子式： C8H14O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
2-(2-甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)乙酸乙酯 修改号码：4

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 98 °C/1.6kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.09
溶解度： 无资料
2-(2-甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)乙酸乙酯 修改号码：4

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:>5 g/kg
skn-rbt LD50:>5 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: JH6762500

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-(2-甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)乙酸乙酯 修改号码：4

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

外观：无色透明液体

香气：具有浓郁的果香香气，带有明显的苹果香韵。

化学性质：为无色液体，散发新鲜苹果香气。沸点在100℃/2266Pa下测定；相对密度d420为1.0850；折光率为nD201.4326。其独特的芳香气息持久而适中，深受调香工作者青睐，并是市场上需求量较大的合成香料之一。

用途：主要用于调配花香型和果香型日用香精。

生产方法：通过乙酰乙酸乙酯与乙二醇在酸催化剂存在下的缩合反应制备苹果酯。具体步骤如下：

• 在装有油水分离器（上部安装回流冷凝器）的1000ml三口烧瓶中加入新蒸的乙酰乙酸乙酯130g、乙二醇74.4g和200ml苯，适量催化剂。
• 回流反应直至分水器不再有水分流出为止。冷却后进行分层，有机层用饱和食盐水洗涤，并在5% Na2CO3溶液中和。
• 油状物在常压下蒸馏回收溶剂，然后进行减压蒸馏，收集99.5～101℃/2400Pa的馏分，最终得到104.4g产品。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-acetic acid	5735-97-7	C6H10O4	146.143
  2-甲基-1,3-二氧戊环-2-乙醛	3,3-ethylenedioxybutanal	18871-63-1	C6H10O3	130.144
  2-(2-甲基-1,3-二氧杂烷-2-基)乙醇	2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethanol	5754-32-5	C6H12O3	132.159
  ——	2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyric acid	751428-10-1	C8H14O4	174.197
  ——	2-(2-Ethoxy-allyl)-2-methyl-[1,3]dioxolane	74114-65-1	C9H16O3	172.224

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苹果酯 在 三氟化硼乙醚 、 四乙基碘化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到乙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Boron Trifluoride Etherate/Iodide Ion, a Novel Reagent for the Non-Aqueous Conversion of Acetals to Carbonyl Compounds

  摘要：

  三氟化硼乙醚合物与碘离子在氯仿或乙腈中的组合被发现是一种极佳的试剂，用于将缩醛非水解转化为羰基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31623
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 苯 作用下， 生成 苹果酯
  参考文献：
  名称：

  Salmi, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1803,1807

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Syntheses of Amphidinolide X and Y
  作者：Alois Fürstner、Egmont Kattnig、Olivier Lepage

  DOI：10.1021/ja061918e

  日期：2006.7.19

  opening reaction of the enantioenriched propargyl epoxide 16 (derived from a Sharpless epoxidation) with a Grignard reagent. Allenol 17 was then cyclized with the aid of Ag(I) to give dihydrofuran 19 containing the (R)-configured tetrasubstituted sp3 chiral center at C.19, which was further elaborated into tetrahydrofuran 25 representing the common heterocyclic motif of 1 and 2. The aliphatic chain of amphidinolide

  描述了细胞毒性海洋天然产物amphidinolide X (1) 和amphidinolide Y (2) 以及非天然类似物19-epi-amphidinolide X (47) 的简明总合成。这些结构上相当不寻常的次级代谢物的高度收敛路线的关键步骤包括通过铁催化的对映体富集的炔丙基环氧化物 16（源自 Sharpless 环氧化）与格氏试剂的开环反应，顺式选择性形成丙二烯醇 17 . 然后在 Ag(I) 的帮助下将 Allenol 17 环化，得到二氢呋喃 19，该二氢呋喃 19 在 C.19 处含有 (R) 构型的四取代 sp3 手性中心，其进一步细化为代表 1 和 2 的常见杂环基序的四氢呋喃 25。 amphidinolide X 的脂肪族链在 C.10 和 C 处具有反构型立体二联体。11 是通过钯催化、Et2Zn 促进的对映纯甲磺酸炔丙酯 29 加成到官能化醛 28 中产生的。
• Polyaniline-Supported Sulfuric Acid Salt as a Powerful Catalyst for the Protection and Deprotection of Carbonyl Compounds
  作者：Srinivasan Palaniappan、Puli Narender、Chandrasekaran Saravanan、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1055/s-2003-41412

  日期：——

  Structurally different carbonyl compounds were converted into their corresponding cyclic acetals using polyaniline-sulfate salt as catalyst in dry toluene in excellent yield. In turn, useful deacetalization in aqueous medium was demonstrated. Chemoselective protection of carbonyl compounds was also demonstrated. The advantages of the polyaniline-sulfate salt are ease of preparation and handling, stability, reusability and activity.

  结构不同的羰基化合物在干燥甲苯中以聚苯胺硫酸盐为催化剂，优异地转化为相应的环状缩醛。随后，演示了在水相介质中的有用脱缩醛反应。还证明了羰基化合物的化学选择性保护。聚苯胺硫酸盐的优势在于制备和操作简便、稳定性、可重复使用性和活性。
• Facile synthesis of fructone from ethyl acetoacetate and ethylene glycol catalyzed by SO3H-functionalized Brønsted acidic ionic liquids
  作者：Yong Liu、Yi-Tao Wang、Tao Liu、Duan-Jian Tao

  DOI：10.1039/c4ra01708k

  日期：——

  SO3H-functionalized Brønsted acidic ionic liquids (BAILs) were synthesized and utilized as highly efficient catalysts for the production of fructone via the acetalization reaction of ethyl acetoacetate with ethylene glycol. In comparison with conventional H2SO4 and cation exchange resins, the BAILs N-(4-sulfonic acid) butyl triethylammonium hydrogensulfate ([BSEt3N][HSO4]) of strong acidities exhibited excellent

  合成了SO 3 H-官能化的布朗斯台德酸性离子液体（BAIL），并将其用作通过乙酰乙酸乙酯与乙二醇的缩醛化反应生产果糖的高效催化剂。与常规的H 2 SO 4和阳离子交换树脂相比，BAILs N-（4-磺酸）丁基三乙硫酸氢铵（[BSEt 3 N] [HSO 4]）的强酸显示出优异的催化活性。详细研究了各种参数，例如不同的BAIL，反应温度，催化剂用量和反应物的摩尔比对乙酰乙酸乙酯转化率的影响。实验结果表明，BAILs的催化性能与其Hammett酸度密切相关。另外，发现[BSEt 3 N] [HSO 4 ]也可以很容易地回收并重复使用六次，而活性和数量没有明显下降，在工业上显示出很大的潜在应用价值。
• Synthesis and Immunosuppressive Activity of 2-Substituted 2-Aminopropane-1,3-diols and 2-Aminoethanols
  作者：Masatoshi Kiuchi、Kunitomo Adachi、Toshiyuki Kohara、Masanori Minoguchi、Tokushi Hanano、Yoshiyuki Aoki、Tadashi Mishina、Masafumi Arita、Noriyoshi Nakao、Makio Ohtsuki、Yukio Hoshino、Koji Teshima、Kenji Chiba、Shigeo Sasaki、Tetsuro Fujita

  DOI：10.1021/jm000173z

  日期：2000.7.1

  allograft. A phenyl ring was introduced into the alkyl chain of the lead compound 3, which is an immunosuppressive agent structurally simplified from myriocin (1, ISP-I) via compound 2. The potency of the various compounds was dependent upon the position of the phenyl ring within the alkyl side chain. The most suitable length between the quaternary carbon atom and the phenyl ring was two carbon atoms

  合成了一系列2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇，并评估了它们对大鼠皮肤同种异体移植细胞的淋巴细胞减少作用和免疫抑制作用。通过化合物2，苯环被引入到先导化合物3的烷基链中，该化合物是一种从十四烷（1，ISP-1）结构上简化的免疫抑制剂。各种化合物的效价取决于苯环的位置在烷基侧链内。季碳原子和苯环之间的最合适的长度是两个碳原子。连续合成2-取代的2-氨基乙醇，并用a淋巴结增加试验评估大鼠的T细胞减少作用和免疫抑制作用。季碳的绝对构型影响活性，化合物6的（pro-S）-羟甲基对于有效的免疫抑制活性至关重要。6的（原-R）-羟甲基的有利取代基是羟烷基（羟乙基和羟丙基）或低级烷基（甲基和乙基）。发现2-氨基-2- [2-（2-（4-辛基苯基）乙基]丙烷-1,3-二醇盐酸盐（6，FTY720）具有相当大的活​​性，并有望用作器官移植的免疫抑制药物。
• Ti(O<i>i</i>Pr)₄-Enabled Dual Photoredox and Nickel-Catalyzed Arylation and Alkenylation of Cyclopropanols
  作者：Nastassia Varabyeva、Maryia Barysevich、Yauhen Aniskevich、Alaksiej Hurski

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01795

  日期：2021.7.16

  Readily available from esters or ketones, cyclopropanols are inclined to undergo diverse ring-opening transformations. Their one-electron oxidation is a conventional way to β-carbonyl radicals. However, despite this fact, their application as a coupling partner in dual photoredox and nickel-catalyzed reactions with organic halides remains underdeveloped. Here, we report that the Ti(OiPr)4 additive

  环丙醇很容易从酯或酮中获得，倾向于进行各种开环转化。它们的单电子氧化是β-羰基自由基的常规方式。然而，尽管如此，它们作为偶联伙伴在与有机卤化物的双重光氧化还原和镍催化反应中的应用仍然不成熟。在这里，我们报告了 Ti(O i Pr) 4添加剂使这种难以捉摸的与芳基溴和烯基溴的交叉偶联成为可能，从而产生 β 取代的酮。

表征谱图