<7,7-(2)H2>16α-bromo-6β,19-epoxyandrost-4-ene-3,17-dione | 146433-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: <7,7-(2)H2>16α-bromo-6β,19-epoxyandrost-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: (1S,2S,5S,7R,9S,10R,12R)-7-bromo-11,11-dideuterio-5-methyl-19-oxapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.05,9]nonadec-13-ene-6,15-dione
• CAS: 146433-62-7
• 化学式: C₁₉H₂₃BrO₃
• 分子量: 381.278
• InChiKey: NZPLSEYIOICIIZ-XZSFROTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <7,7-(2)H2>16α-bromo-6β,19-epoxyandrost-4-ene-3,17-dione 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 重水 作用下， 反应 1.0h， 以73%的产率得到<2,7,7,16β-(2)H4>16α-hydroxy-6β,19-epoxyandrost-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  氘标记的16α，19-二羟基C19类固醇的合成作为气相色谱-质谱法的内标。

  摘要：

  [2 beta，7,7,16 beta-2H4] 16 alpha，19-二羟基雄烷-4-烯-3,17-二酮（14）和[7,7,16 beta-2H3] 3 beta，16 alpha，19从未标记的3β-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-androst-5-ene-17β-乙酸乙烯酯（1）合成具有高同位素纯度的-trihydroxyandrost-5-en-17-one（16）。通过7-酮化合物3与氘代二氯铝的还原性脱氧以及C-2β和/或C-16β的16-溴-17-酮11的碱水解，在C-7处引入氘。或在D2O和吡啶中加入NaOD 12。通过五步序列从化合物1获得的[7,7-2H2] 3β-羟基雄烷-5-烯-17-一（6），通过八步或七步转化为化合物14或16顺序。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2759
• 作为产物：
  描述：

  3β-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}androst-5-en-17β-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 三氯化铝 、 高氯酸 、 lithium aluminium deuteride 、 Celite 、 硫酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 、 copper(ll) bromide 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 环己烷 、 异丙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 40.66h， 生成 <7,7-(2)H2>16α-bromo-6β,19-epoxyandrost-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  氘标记的16α，19-二羟基C19类固醇的合成作为气相色谱-质谱法的内标。

  摘要：

  [2 beta，7,7,16 beta-2H4] 16 alpha，19-二羟基雄烷-4-烯-3,17-二酮（14）和[7,7,16 beta-2H3] 3 beta，16 alpha，19从未标记的3β-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-androst-5-ene-17β-乙酸乙烯酯（1）合成具有高同位素纯度的-trihydroxyandrost-5-en-17-one（16）。通过7-酮化合物3与氘代二氯铝的还原性脱氧以及C-2β和/或C-16β的16-溴-17-酮11的碱水解，在C-7处引入氘。或在D2O和吡啶中加入NaOD 12。通过五步序列从化合物1获得的[7,7-2H2] 3β-羟基雄烷-5-烯-17-一（6），通过八步或七步转化为化合物14或16顺序。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2759

文献信息

• Synthesis of Deuterium-Labeled 16.ALPHA., 19-Dihydroxy C19 Steroids as Internal Standards for Gas Chromatography-Mass Spectrometry.
  作者：Mitsuteru NUMAZAWA、Satoshi SATOH、Yoshio OSAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.2759

  日期：——

  ,17-dione (14) and [7,7,16 beta-2H3]3 beta,16 alpha,19-trihydroxyandrost-5-en-17-one (16), with high isotopic purity, respectively, were synthesized from unlabeled 3 beta-(tert-butyldimethylsiloxy)-androst-5-ene-17 beta-yl acetate (1). The deuterium introduction at C-7 was carried out by reductive deoxygenation of the 7-keto compound 3 with dichloroaluminum deuteride and that at C-2 beta and/or C-16

  [2 beta，7,7,16 beta-2H4] 16 alpha，19-二羟基雄烷-4-烯-3,17-二酮（14）和[7,7,16 beta-2H3] 3 beta，16 alpha，19从未标记的3β-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-androst-5-ene-17β-乙酸乙烯酯（1）合成具有高同位素纯度的-trihydroxyandrost-5-en-17-one（16）。通过7-酮化合物3与氘代二氯铝的还原性脱氧以及C-2β和/或C-16β的16-溴-17-酮11的碱水解，在C-7处引入氘。或在D2O和吡啶中加入NaOD 12。通过五步序列从化合物1获得的[7,7-2H2] 3β-羟基雄烷-5-烯-17-一（6），通过八步或七步转化为化合物14或16顺序。