3β-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}androst-5-en-17β-ol | 42151-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}androst-5-en-17β-ol
• 英文别名: 3β-<<(1,1-dimethyl)ethyl>dimethyl>silyloxyandrost-5-en-17β-ol；3β-[[(t-butyl)dimethylsilyl]oxy]androst-5-en-17β-ol；3β-(tert-butyldimethylsiloxy)androst-5-en-17β-ol；3β-(t-butyldimethylsilyloxy)androst-5-en-17β-ol；3beta-(t-Butyldimethylsilyloxy)androst-5-en-17beta-ol；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 42151-21-3
• 化学式: C₂₅H₄₄O₂Si
• 分子量: 404.709
• InChiKey: NDIBCWXORCPDSE-MDLMHBAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}androst-5-en-17β-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 去氢表雄酮
  参考文献：
  名称：

  用于醇选择性氧化的氟铬酸吡啶鎓或氯铬酸苄基三甲基铵

  摘要：

  在伯醇存在下仲醇的选择性氧化已通过以下顺序实现，(1) 用 t-BuMe2SiCl 选择性保护伯醇，(2) 用标题试剂氧化仲醇，以及 (3) 伯醇的脱保护羟基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2019
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxyandrost-5-en-17-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到3β-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}androst-5-en-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  新型 C17 甾体氨基甲酸酯的合成

  摘要：

  我们利用 1,1'-羰基双 (2-甲基咪唑) (CBMI) 与几个 17beta-羟基雄甾烷的反应来合成一系列新型 C17 甾体氨基甲酸酯。已根据 1D 和 2D NMR 技术、IR 光谱和相关文献为最终化合物提供了结构解析特征。测试了新化合物对人类细胞色素 17α-羟化酶-C17,20-裂解酶 (CYP17) 和雄激素受体 (AR) 结合和功能影响的抑制作用。还评估了它们对 PC-3 细胞增殖的抑制潜力。发现化合物 11 和 23 抑制 CYP17，IC50 值分别为 17.1 和 11.5 microM。C17 处的氨基甲酸酯部分允许合成的化合物与野生型 (wt-) 和突变的 AR 紧密结合。当绑定到突变的 AR 时，发现这些化合物具有双重作用，在天然雄激素二氢睾酮 (DHT) 存在的情况下，在低浓度下刺激转录，而在测试的较高浓度下几乎完全阻断转录。化合物 8 和 12 对 PC-3 细胞增殖最有效，EC50

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2008.05.010
• 作为试剂：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 去氢表雄酮 、 水 、 乙酸乙酯 在 碳酸氢钠 、 sodium dihydrogenphosphate 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude residue 、 (3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxyandrost-5-en-17-one 、 乙醇乙醚 、 硼氢化钠 、 盐酸 、 乙醚 、 3β-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}androst-5-en-17β-ol 、 四氢呋喃 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 过硼酸四水合物钠 、 氯化铵 、 SiO2 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 43.0h， 以to give 18 g of the title compound (II-a) as a foam的产率得到3beta-Tert-butyldimethylsilyloxy-5alpha-androstan-6alpha,17beta-diol
  参考文献：
  名称：

  6-Hydroxy and 6-oxo-androstane derivatives active on the cardiovascular

  摘要：

  公式（I）的6-羟基和6-酮基雄甾烷衍生物在心血管系统上具有活性。其中：符号A表示CH-OR、CdbdN-OR、CH-CHdbdN-OR和CdbdCH-N-OR；R1、R2和R3的定义如本文所述。

  公开号：

  US05914324A1

文献信息

• A New Deprotection Procedure of MTM Ether
  作者：Toshio Nishikawa、Masaatsu Adachi、Honoka Hashimoto、Ryo Sakakibara、Takuya Imazu

  DOI：10.1055/s-0034-1379027

  日期：——

  A new deprotection procedure of methylthiomethyl (MTM) ether, a protective group for the hydroxy group, was developed. MTM was oxidized with MCPBA or Oxone, and the resulting sulfoxide was treated under conditions of the Pummerer rearrangement, to give acetoxy sulfide and/or acetoxy acetal. Alkaline hydrolysis of the products provided the unprotected alcohols in good yields. Details of the reactions

  开发了一种新的甲硫基甲基 (MTM) 醚（羟基保护基团）脱保护程序。MTM用MCPBA或Oxone氧化，所得亚砜在Pummerer重排条件下处理，得到乙酰氧基硫化物和/或乙酰氧基缩醛。产物的碱水解以良好的收率提供未保护的醇。描述了使用几种不同底物的反应细节。
• 20/22/23/24-Oxa-7-oxocholesterols and esters thereof
  申请人：G. D. Searle

  公开号：US04125544A1

  公开（公告）日：1978-11-14

  Preparation and the antimicrobial and antihypercholesterolemic utility of 20/22/23/24-oxa-7-oxocholesterols and esters thereof are disclosed.

  本文披露了20/22/23/24-氧-7-氧基胆固醇及其酯的制备方法和抗微生物和降低胆固醇的用途。
• 17.beta.-(cyclopropyloxy)androst-5-en-3.beta.-ol and related compounds
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04891367A1

  公开（公告）日：1990-01-02

  This invention is directed to 17.beta.-(cyclopropyloxy)androst-5-en-3.beta.-ol and related compounds and also to a method for using such compounds in the treatment of androgen-dependent disorders. The ethers are prepared by using the Simmons-Smith reaction and an appropriate vinyl ether.

  本发明涉及17.beta.-(环丙氧基)雄甾-5-烯-3.beta.-醇及其相关化合物，以及使用这些化合物治疗雄激素依赖性疾病的方法。这些醚类化合物是通过使用Simmons-Smith反应和适当的乙烯基醚制备的。
• Treatment of tumours
  申请人：Hagstrom Tomas

  公开号：US20050192262A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present invention refers to steroid derivatives for use as medicaments. More specifically, the invention also relates to the use of a steroid derivative of 5-androstene-, 5-pregnenolone or corresponding saturated derivatives (androstane- or pregnane-) in the manufacture of a medicament for the treatment of a benign and/or malignant tumour, which medicament is capable of interrupting disturbances in Wnt-signaling, such as cell-cycle arrest in G1-phase, and/or providing an angiostatic effect. Examples of such steroid derivatives are -5-androstene-17-ol, androstane-17-ol-pregnane-17-ol or pregnane-17-ol derivatives. In a further aspect, the invention relates to a method of producing a medicament for the treatment of a benign and/or malignant tumour and/or an inflammatory condition comprising the steps of contacting 5-androstane-3β,17-diol or androstane-3β-diol, an enzyme and a sulfotransferase to provide 5-androstene-17-ol-3β-sulfate or corresponding andros tane derivative (17-AEDS or 17-AADS); and mixing the 17-AEDS or 17-AADS so produced with a suitable carrier; whereby a medicament which is capable of acting as a ligand to peroxisome proliferators-activated receptor-(PPAR) is produced.

  本发明涉及类固醇衍生物作为药物的使用。更具体地说，本发明还涉及在制造用于治疗良性和/或恶性肿瘤的药物中使用5-雄烯-、5-孕酮或相应饱和衍生物（雄烷-或孕烷-）的类固醇衍生物，该药物能够中断Wnt信号传导中的干扰，例如在G1期细胞周期停滞，并/或提供抗血管生成效应。此类类固醇衍生物的例子包括-5-雄烯-17-醇、雄烷-17-醇-孕烷-17-醇或孕烷-17-醇衍生物。在另一方面，本发明还涉及一种制造用于治疗良性和/或恶性肿瘤和/或炎症状态的药物的方法，包括以下步骤：将5-雄烷-3β,17-二醇或雄烷-3β-二醇、酶和硫酸转移酶接触，以提供5-雄烯-17-醇-3β-硫酸酯或相应的雄烷衍生物（17-AEDS或17-AADS）；并将所生产的17-AEDS或17-AADS与适当的载体混合；从而产生能够作为过氧化物酶体增殖物激活受体-（PPAR）配体的药物。
• TREATMENT OF TUMOURS
  申请人：Hagstrom Tomas

  公开号：US20070111973A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The present invention refers to steroid derivatives for use as medicaments. More specifically, the invention also relates to the use of a steroid derivative of 5-androstene-, 5-pregnenolone or corresponding saturated derivatives (androstane- or pregnane-) in the manufacture of a medicament for the treatment of a benign and/or malignant tumour, which medicament is capable of interrupting disturbances in Wut-signaling, such as cell-cycle arrest in G1-phase, and/or providing an angiostatic effect. Examples of such steroid derivatives are -5-androstene-17-ol, androstane-17-ol-pregnane-17-ol or pregnane-17-ol derivatives. In a further aspect, the invention relates to a method of producing a medicament for the treatment of a benign and/or malignant tumour and/or an inflammatory condition comprising the steps of contacting 5-androstane-3B,17-dio 1 or androstane-3B-diol, an enzyme and a sulfotransferase to provide 5-androstene-17-ol-3B-sulfate or corresponding andros tane derivative (17-AEDS or 17-AADS); and mixing the 17-AEDS or 17-AADS so produced with a suitable carrier; whereby a medicament which is capable of acting as a ligand to peroxisome proliferators-activated receptor—(PPAR) is produced.

  本发明涉及类固醇衍生物用作药物。更具体地，本发明还涉及在制造用于治疗良性和/或恶性肿瘤的药物中使用5-雄烯烷，5-孕酮或相应饱和衍生物（雄烷或孕烷）的类固醇衍生物，该药物能够中断Wut信号传导的紊乱，例如在G1期细胞周期停滞，并/或提供血管生成抑制作用。此类类固醇衍生物的例子是-5-雄烯烷-17-醇，雄烷-17-醇-孕烷-17-醇或孕烷-17-醇衍生物。此外，本发明还涉及一种用于制备用于治疗良性和/或恶性肿瘤和/或炎症症状的药物的方法，包括以下步骤：接触5-雄烷-3B，17-二酮或雄烷-3B-二醇，一种酶和一种硫酸转移酶，以提供5-雄烯烷-17-醇-3B-硫酸酯或相应的雄烷衍生物（17-AEDS或17-AADS）;并将所生产的17-AEDS或17-AADS与适当的载体混合；从而制备出能够作为过氧化物酶体增殖物激活受体-（PPAR）配体的药物。