N-benzyl-2-chloro-2,2-difluoroethanamine | 958643-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-chloro-2,2-difluoroethanamine
• 英文别名: Benzyl(2-chloro-2,2-difluoroethyl)amine
• CAS: 958643-27-1
• 化学式: C₉H₁₀ClF₂N
• 分子量: 205.635
• InChiKey: ZVHYNKNSDPOIPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-chloro-2,2-difluoroethanamine 在 盐酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-苄基-2-甲氧基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  1-取代的2-氟-和2,2-二氟氮丙啶的合成与反应性

  摘要：

  通过β-氟化β-氯胺的闭环开发了一种直接合成2-氟氮丙啶的方法，该方法是通过用硼烷还原相应的α-氟代酰胺而获得的。当1-苄基-2-氟氮丙啶用甲醇处理时，在2-位发生反应，生成N-苄基-2,2-二甲氧基乙胺，而在1-苄基-2,2-二氟氮丙啶的情况下3 -位被攻击，产生N-苄基-2-甲氧基乙酰胺。这些反应表明单氟-和二氟氮丙啶的反应活性不同。

  DOI：

  10.1021/jo071253e
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-chloro-2,2-difluoroacetamide 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到N-benzyl-2-chloro-2,2-difluoroethanamine
  参考文献：
  名称：

  1-取代的2-氟-和2,2-二氟氮丙啶的合成与反应性

  摘要：

  通过β-氟化β-氯胺的闭环开发了一种直接合成2-氟氮丙啶的方法，该方法是通过用硼烷还原相应的α-氟代酰胺而获得的。当1-苄基-2-氟氮丙啶用甲醇处理时，在2-位发生反应，生成N-苄基-2,2-二甲氧基乙胺，而在1-苄基-2,2-二氟氮丙啶的情况下3 -位被攻击，产生N-苄基-2-甲氧基乙酰胺。这些反应表明单氟-和二氟氮丙啶的反应活性不同。

  DOI：

  10.1021/jo071253e

文献信息

• Synthesis and Reactivity of 1-Substituted 2-Fluoro- and 2,2-Difluoroaziridines
  作者：Guido Verniest、Filip Colpaert、Eva Van Hende、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo071253e

  日期：2007.10.1

  A straightforward synthesis toward 2-fluorinated aziridines was developed via ring closure of β-fluorinated β-chloroamines, which were obtained via reduction of the corresponding α-fluorinated amides by borane. When 1-benzyl-2-fluoroaziridine was treated with methanol, reaction occurred at the 2-position, giving rise to N-benzyl-2,2-dimethoxyethylamine, while in the case of 1-benzyl-2,2-difluoroaziridine

  通过β-氟化β-氯胺的闭环开发了一种直接合成2-氟氮丙啶的方法，该方法是通过用硼烷还原相应的α-氟代酰胺而获得的。当1-苄基-2-氟氮丙啶用甲醇处理时，在2-位发生反应，生成N-苄基-2,2-二甲氧基乙胺，而在1-苄基-2,2-二氟氮丙啶的情况下3 -位被攻击，产生N-苄基-2-甲氧基乙酰胺。这些反应表明单氟-和二氟氮丙啶的反应活性不同。